profs. Okujima en Uno aan de Ehime University, in samenwerking met Prof. Kobayashi aan de Shinshu University, meldde de selectieve synthese, de moleculaire structuur, optische eigenschappen en elektronische structuur van cyclo[9]pyrrool, een ringgeëxpandeerd porfyrine bestaande uit direct verbonden pyrroolringen.

Porfyrinen, die bekende natuurlijke porfyrinemoleculen zijn, waaronder heem en chlorofyl, zijn aantrekkelijk voor gebruik in praktische materialen vanwege de gemakkelijke optimalisatie van hun optische en fysieke eigenschappen door conjugatie-expansie en functionalisering. In 2002, Sessler rapporteerde de eerste synthese van cyclo[n]pyrrool (n:het aantal pyrroolringen). Perifere alkyl-gesubstitueerde cyclo[8]pyrrolen werden verkregen via een oxidatieve koppeling van 2, 2'-bipyrrool, en vertoonde een intense L-band bij ca. 1, 100 nm.

Het team heeft met succes een goede opbrengst aan cyclo[9]pyrrolen gesynthetiseerd via de oxidatieve koppeling van terpyrrool. Een relatief vervormde structuur met een C ₂ -achtige symmetrie werd opgehelderd door NMR- en röntgendiffractie-analyses. Intense absorptie werd waargenomen bij ca. 1, 740 nm. Ze analyseerden de optische en elektronische structuren met behulp van magnetische circulair dichroïsme spectroscopie en tijdsafhankelijke berekeningen van de dichtheidsfunctionaaltheorie. Vergelijking van cyclo[8], [9], en [10]pyrrolen toonden aan dat de elektronische structuren niet significant afhangen van het aantal pyrrolen.