Alkynes zijn organische of op koolstof gebaseerde verbindingen die een drievoudige binding tussen twee koolstofatomen bevatten. Deze drievoudige binding zorgt ervoor dat deze verbindingen verschillende structurele en chemische eigenschappen hebben van verbindingen met dubbel gebonden koolstofatomen, die alkenen worden genoemd, of alkanen die alleen gebonden koolstofatomen hebben. Hoewel alkynen zeldzaam van aard zijn, is één daarvan belangrijk in de industrie en sommige van nature voorkomende verbindingen bevatten drievoudig gebonden koolstoffen.

Ethyn aka Acetylene

Ethyn is de eenvoudigste van de alkynen; de molecuulformule is C2H2 en bestaat uit twee koolstofatomen die driemaal aan elkaar zijn gebonden met een waterstofatoom gebonden aan elk van de koolstofatomen. Bij kamertemperatuur is het een kleurloos gas. De korte, elektronenrijke drievoudige binding heeft een hoog energiegehalte en dus verbrandt ethine veel energie, waardoor het een populaire brandstof is in lastoortsen en andere soortgelijke toepassingen. De meeste lassers verwijzen ernaar met de gewone naam acetyleen. In het begin van de 20e eeuw was het ook een belangrijk uitgangsmateriaal voor de synthese van industriële chemicaliën, hoewel de populariteit ervan afnam als op olie gebaseerde uitgangsmaterialen in de plaats kwamen.

Ethinylestradiol

Ethinylestradiol is een synthetische verbinding vergelijkbaar qua structuur met de van nature voorkomende verbinding estradiol, dat een belangrijk oestrogeen hormoon in het vrouwelijk lichaam is. Net als oestradiol werkt het als een oestrogeen, maar het is buitengewoon krachtig en langdurig - en daarom wordt het toegediend als een actief ingrediënt in orale anticonceptiva. Het introduceren van deze verbinding in het lichaam verandert de hormoonhuishouding van het lichaam zodat de eierstokken niet ovuleren en de bekleding van de baarmoeder dunner wordt.

Giftige Alkynes

Sommige organismen produceren giftige alkynverbindingen om hen te helpen omgaan met roofdieren of prooien. Een voorbeeld is ichthyothereol, een zeer giftige alkyn die wordt aangetroffen in de bladeren van een klein kruid met de naam Ichthyothere terminalis in Brazilië. Indianen die in de regio wonen, hebben ooit dit gif gebruikt om vis te doden. Een ander voorbeeld is histrioconicotoxine, een alkynverbinding die wordt gevonden in de huid van de pijlgifkikker uit dezelfde regio. Zoals de naam al doet vermoeden, was het historisch gebruik ervan als een coating voor pijlpunten.

Medische alkyden

Enkele verbindingen van medisch belang naast ethinylestradiol bevatten ook alkyneenheden. Een voorbeeld is de verbindingen calicheamicine en esperamicine. Beide zijn te vinden in de natuur en hebben vergelijkbare structuren. Ze zijn uiterst giftig voor cellen en werken door het verbreken van dubbelstrengs DNA. Helaas zijn ze zo giftig dat het niet mogelijk is om ze als kankergeneesmiddelen te gebruiken omdat ze te goed zijn in het doden van gezonde cellen. Sommige onderzoekers hebben echter geprobeerd calicheamicine aan antilichamen te binden die specifiek op kankercellen zijn gericht, zodat het gif alleen aan de kankercellen wordt afgegeven. Een van deze geneesmiddelen genaamd gemtuzumab ozogamicine werd in 2000 goedgekeurd door de FDA voor de behandeling van acute myelogene leukemie, maar werd in 2010 uit de Amerikaanse markt gehaald.