Een chemicus van de RUDN en Shahid Beheshti University (SBU) stelde een milieuvriendelijke methode voor voor de synthese van pyrrool en pyrazoolderivaten met een breed scala aan toepassingen in de geneeskunde:van antidepressiva tot antikanker. Bovendien, de gesynthetiseerde verbindingen hebben interessante fluorescentiekenmerken, en de bioactieve scaffolds kunnen in de toekomst grote belangstelling trekken op het gebied van klinische diagnostiek en biomedisch onderzoek. De resultaten worden gepubliceerd in de Organische en biomoleculaire chemie .

Heterocyclische verbindingen leggen opmerkelijke chemie bloot met significante toepassingen in medicinale en organische chemie, industrie, en farmaceutisch. Deze verbindingen komen veel voor in veel natuurlijke producten zoals vitamines, hormonen, antibiotica, alkaloïden, herbiciden, pigmenten, en kleurstoffen.

Daarnaast, een grote verscheidenheid aan heterocyclische ringen is afkomstig van de steigers van verschillende medicijnen en bioactieve moleculen. Onder hen, pyrrool en pyrazol zijn heterocycli met een brede biologische activiteit. Ze maken deel uit van geneesmiddelen voor de behandeling van kanker, hoofdpijn en depressie, het verlichten van ontstekingen en een aantal andere ziekten. Sommigen van hen vertonen fluorescerende eigenschappen, en daarom kunnen ze worden gebruikt voor klinische diagnose, bijvoorbeeld, kanker. Echter, de synthese van verbindingen met deze heterocyclische verbindingen blijft niet milieuvriendelijk en duur. Het heeft hoge temperaturen en gevaarlijke verbindingen nodig. De RUDN en SBU-chemicus en zijn collega's uit Teheran-Iran stelden een veiligere en goedkopere manier voor om pyrrool- en pyrazoolderivaten te maken.

"Pyrrolen en pyrazolen vormen een van de meest actieve klassen van verbindingen, met een breed scala aan biologische activiteiten. Het bevat ontstekingsremmende, antidepressiva, antituberculaire activiteit, ze zijn ook actief tegen microben, schimmels en bacteriën. Dat is niet de volledige lijst. Nog altijd, het is een grote uitdaging om een ​​ideaal synthetisch protocol te ontwerpen voor dit type biologisch actieve verbinding met behulp van milieuvriendelijke en stapsgewijze methoden en minder gevaarlijke reagentia onder milde reactieomstandigheden, "Dr. Ahmad Shaabani van RUDN en SBU.

De chemici hebben verbindingen van pyrazool en pyrroolderivaten verkregen door de "één-pot"-methode, wanneer alle synthesestadia in één enkele reactor plaatsvinden. Dus, wetenschappers hoeven geen tijd en reagentia te verspillen aan de isolatie en zuivering van tussenproducten. In totaal, vier soorten stoffen nemen deel aan de reactie:aminopyrazol, aldehyd, dimethylacetyleendicarboxylaat, isocyanide. Ze worden omgezet in een dominoreactie, wanneer alle stappen na elkaar plaatsvinden zonder extra verbindingen. De reactie vindt plaats bij een lage temperatuur - 45° - onder ultrasone bestraling in aanwezigheid van p-tolueensulfonzuur als katalysator.

Door de combinaties van de vier reactanten te veranderen, de chemici verkregen 22 verbindingen. Het bleek dat de meeste van hen fluorescerende kenmerken hebben - ze gloeien blauw onder het ultraviolette licht. De meest intense fluorescentie werd geassocieerd met de aanwezigheid van broomderivaten in de cyclische fragmenten van de verkregen stoffen.

"Deze milieuvriendelijke, milde toestand en atoom-economisch proces genereerden twee C-N- en twee C-C-bindingen en vormden twee vijfledige heterocycli die met elkaar verbonden waren. Wij zijn van mening dat deze nieuwe klassen van fluorescerende verbindingen in de toekomst van groot belang kunnen zijn in biomedische toepassingen en klinische diagnostiek."