Het maken van nieuwe chemische verbindingen, zoals nieuwe medicijnen, is niet zo eenvoudig als het samenstellen van een van die modellen met gekleurde ballen en stokjes die je misschien hebt gezien in een beginnende scheikundeles. Nee, het is vaak een complex proces met veel stappen en veel chemische deelnemers, waarvan sommige giftig en gevaarlijk voor het milieu zijn.

Een techniek die bij chemische synthese wordt gebruikt, wordt waterstofatoomoverdracht of HAT genoemd. Het is een potentieel krachtig en veelzijdig chemisch hulpmiddel, maar technische beperkingen hebben het gebruik ervan beperkt. Nu hebben scheikundigen van de Universiteit van Utah, Scripps Research, en hun collega's een techniek uit de chemie van energieopslag geleend om HAT te bereiken met minder chemicaliën en minder kosten.

"HAT slaat het potentieel op voor ongelooflijk nuttige transformaties", zegt Samer Gnaim van Scripps Research, eerste auteur van een studie die de bevindingen van de onderzoekers rapporteert. "Door de introductie van een fundamenteel nieuw concept kunnen deze chemische uitdagingen worden opgelost, waardoor HAT een toegankelijk hulpmiddel wordt voor de overgrote meerderheid van organische chemicaliën in zowel industriële als academische omgevingen."

De studie is gepubliceerd in Nature .

"Dit is een klassiek voorbeeld van de behoefte aan multidisciplinaire centra die organische chemici, elektrochemie en computerwetenschappers samenbrengen om grote problemen in de organische synthese aan te pakken", zegt Minteer, vooraanstaand hoogleraar scheikunde.

HAT's beloften en uitdagingen

HAT is een proces waarbij een waterstofatoom eenvoudigweg van het ene molecuul naar het andere wordt verplaatst. Het is handig om gebruik te maken van onverzadigde koolstof-koolstofbindingen - de meest voorkomende bruikbare chemische binding in de organische chemie - om een ​​breed scala aan nieuwe bindingen te creëren, zoals koolstof-koolstof-, koolstof-zuurstof- en koolstof-stikstofbindingen. Dit zijn allemaal belangrijke stappen bij het bouwen van complexe moleculen. Het maken van nieuwe bindingen van een koolstof-koolstof dubbele binding wordt "functionalisatie" genoemd.

"De functionalisering van dergelijke bindingen is een aantrekkelijke strategie om moleculen te construeren en op een efficiënte manier moleculaire complexiteit te bereiken", zegt Gnaim.

Maar hoe nuttig het ook is, HAT heeft zijn nadelen. Het eenvoudige proces van het verplaatsen van een waterstofatoom vereist extra chemicaliën zoals oxidatiemiddelen en reductiemiddelen om een ​​actieve katalysator te creëren, een verbinding die de reactie helpt verlopen. De oxidanten en reductiemiddelen zijn in grote hoeveelheden nodig, waardoor het onpraktisch is om HAT op grote schaal toe te passen, en bijna onmogelijk om te worden toegepast voor industriële chemische processen.

Inzicht uit energieopslag

Terwijl scheikundigen worstelen met het verbeteren van HAT, hebben onderzoekers op het gebied van energieopslag tegelijkertijd een proces ontwikkeld dat kan helpen. Bij het opslaan van energie in de vorm van waterstof worden positief geladen protonen met behulp van een kobalthydridekatalysator omgezet in waterstofmoleculen. Het is dezelfde soort katalysator die nodig is voor het HAT-proces.

Maar het veld voor energieopslag is erin geslaagd kobalthydridekatalysatoren te bouwen met protonen en elektronen als vervanging voor oxidanten en reductanten - een heel ander chemisch proces om hetzelfde eindproduct te bereiken.

Dus Gnaim en zijn collega's vergeleken hoe het elektrochemische proces zich verhoudt tot conventionele HAT-chemie door de prestaties ervan in een breed scala aan organische chemische reacties te evalueren. De resultaten waren zeer bemoedigend. Het gebruik van elektrochemie om kobalthydridekatalysatoren te maken was duurzamer en efficiënter, vonden ze, en maakte het proces zelfs nauwkeuriger en afstembaarder.

Wat we nu kunnen doen

Het elektrochemische proces bood nog andere voordelen. Het kan in kleine of grote batches worden uitgevoerd, zonder de ingewikkelde stappen van het verwijderen van alle lucht of water uit het proces en zonder de noodzaak voor dure oxidatiemiddelen en reductiemiddelen.

"Chemici proberen voortdurend de chemische reactiviteit uit te breiden naar nieuwe ruimtes, waardoor nieuwe transformaties kunnen worden ontdekt die de ontdekkingsprocessen van nieuwe medicijnen kunnen verbeteren", zegt Gnaim. "In ons geval hebben we toegang tot nieuwe moleculaire motieven door milieuvriendelijke en goedkope stoffen te gebruiken die afhankelijk zijn van het gebruik van klassieke HAT-reacties en nieuwe transformaties." + Verder verkennen

Dankzij een nieuwe benadering in de organische chemie kan boor met hoge precisie aan moleculen worden toegevoegd