Fytoalexinen zijn bioactieve fytochemicaliën die de afgelopen jaren veel aandacht hebben gekregen vanwege hun gezondheidsbevorderende effecten bij de mens en hun vitale rol in de gezondheid van planten. Chemici van de TU Dresden hebben nu een nieuwe en zeer efficiënte synthese voor deze stoffen ontwikkeld. Met de nieuwe methode ze maken de weg vrij voor een eenvoudigere productie van fytoalexinen en dus voor grootschalige onderzoeken naar hun effecten, vooral wat betreft hun positieve invloed in de strijd tegen kanker.

Door een uitgebalanceerd dieet, we consumeren elke dag grotere hoeveelheden fytoalexines - op een natuurlijke en gezonde manier. Fytoalexinen (gr. phytos =plant, alekein ="afstoten") zijn fytochemicaliën die planten produceren als een immuunrespons op bepaalde stimuli om hun eigen gezondheid te behouden. Talloze wetenschappelijke studies hebben al aangetoond dat deze bioactieve natuurlijke producten ook een gezondheidsbevorderend effect hebben op de mens. Echter, om de werkingsmechanismen in detail te onderzoeken, het is belangrijk om de individuele fytoalexines eenvoudig te verkrijgen, wat tot nu toe is gedaan met weinig efficiëntie en met behulp van giftige stoffen.

Dr. Philipp Ciesielski en Prof. Peter Metz van de leerstoel Organische Chemie I aan de TU Dresden hebben nu een nieuwe en uiterst efficiënte synthese voor fytoalexines gepresenteerd in het gerenommeerde tijdschrift Natuurcommunicatie . Vooral, de synthese op laag niveau van de fytoalexinen Glyceollin I en Glyceollin II, die worden geproduceerd als onderdeel van de immuunrespons in sojabonenplanten, is een beslissende innovatie. Deze twee natuurlijke verbindingen worden gekenmerkt door een breed spectrum aan biologische activiteiten, inclusief antitumoractiviteit en gezondheidsbevorderend, anti-oxidant en anti-cholesterolemische effecten tegen westerse ziekten.

De eerdere syntheses van Glyceollin I en II gebruiken grote hoeveelheden van het zeer giftige en dure oxidatiemiddel osmiumtetroxide, evenals grote hoeveelheden van een relatief dure hulpstof als ligand in de sleutelstap. De nieuw gepresenteerde syntheseroute, anderzijds, werkt zonder osmiumtetroxide en blijkt tegelijkertijd veel efficiënter te zijn.

"Onze syntheseroute naar verschillende fytoalexines maakt nu gemakkelijker toegang tot deze stoffen mogelijk. Dit is een belangrijke basis voor verder onderzoek naar de biologische activiteit van deze natuurlijke verbindingen en kan de basis vormen voor hun verdere ontwikkeling als therapieën. Het pad dat we hebben beschreven om de basisstructuur van fytoalexines kan ook door andere onderzoeksgroepen worden gebruikt bij de synthese van verwante natuurlijke en actieve verbindingen, " concludeert prof. Metz.