Wetenschap
Structuren van CD's en sleutelelementen maakten de synthese van 3 en 4 mogelijk. (A) Vanwege de gespannen glucopyranosering-ringen in 3 en 4, hun bestaan werd als onwaarschijnlijk beschouwd. (B) Conceptie van de EDB-brug en de α-selectieve glycosylering toegeschreven aan de EDB-brug. De α-selectieve glycosylering met 5, die de 3 bezit, 6-O-o-xylyleenbrug, gebrek aan duidelijkheid en effectiviteit. Een wens om de reactie te verbeteren leidde tot de 3, 6-O-EDB-gebrugd 8. Glycosyleringsreactie met 8 verliep efficiënt met a-selectiviteit. (C) Soepel pyranose door vorming van de 3, 6-O-EDB-brug. Omdat de conformatie van de EDB-gebrugde verbindingen niet constant is, we aarzelden om de conventionele notatie van koolhydraten over te nemen op basis van de stoelvorm. Voor de synthese van 8 tot 12, zie SM-9-14. Voor de bepaling van elke conformatie, zie SM-8-14. cp, cyclopentadienyl; EDB, 1, 1′-(ethaan-1, 2-diyl)dibenzeen-2, 2a-bis(methyleen); MEVROUW, moleculaire zeven. Credit: Wetenschap (2019). DOI:10.1126/science.aaw3053
Een team van onderzoekers van de Kwansei Gakuin University in Japan heeft voor het eerst een manier gevonden om kleine cyclodextrines (soorten cyclische oligosachariden) te synthetiseren. In hun artikel gepubliceerd in het tijdschrift Wetenschap , de groep schetst hun strategie en beschrijft hoe goed het werkte.
Cyclodextrines (CD's) zijn gekoppelde suikers die zich vormen op een manier die een open holte achterlaat, in het algemeen als een ring - scheikundigen hebben verschillende manieren gevonden om de holtes te vullen met andere bruikbare moleculen, waardoor ze vaak kunnen binden aan kleine hydrofobe moleculen. Eenmaal gebonden, ze raken gevangen, waardoor de cd's oplosbaar zijn. Elk van de ringen heeft zijn eigen naam afhankelijk van het aantal suikers, zoals octameren of hexameren. Farmaceutische en andere chemische bedrijven hebben cd's gebruikt om een grote verscheidenheid aan consumentenproducten en medicijnen te maken. Veelgebruikte cd's zijn meestal gemaakt van zes tot acht suikers, maar scheikundigen willen graag nieuwe producten maken die kleinere ringen gebruiken met slechts drie of vier suikers (CD3 en CD4). Helaas, er is tot nu toe geen manier geweest om zulke kleine cyclodextrines te maken. In deze nieuwe poging vonden de onderzoekers in Japan een manier om de problemen op te lossen die andere onderzoekers tegenkwamen, onthullen hoe nieuwe producten kunnen worden gemaakt op basis van kleine cyclodextrines.
Om de kleine cyclodextrines te maken, de onderzoekers gebruikten linkers om bouwstenen te maken. De bouwstenen dienden om de suikerconformatie te veranderen - meer specifiek, de linkers duwden de monomeren in het hebben van een evenwichtige voorkeur tussen meerdere mogelijke vormen. Dit gedrag wordt souplesse genoemd. De onderzoekers dwongen soepelheid af door elke linker fysiek te verbinden met twee van de suikeralcoholgroepen, wat resulteerde in de oprichting van een andere ring. Dat stelde het team in staat om de hoge spanning tussen de bindingen die de suikers bij elkaar hielden te overwinnen - een probleem dat de creatie ervan in het verleden heeft verhinderd.
Cyclodextrines worden voornamelijk gebruikt om medicijnen te maken, maar andere toepassingen omvatten landbouwproducten en milieutechniek. Hun populariteit is grotendeels te danken aan hun veiligheid - ze zijn allemaal niet giftig. Door hun geschiedenis, het is waarschijnlijk dat de nieuwe, kleinere cyclodextrines zullen in vergelijkbare toepassingen worden gebruikt.
© 2019 Wetenschap X Netwerk
Wetenschap © https://nl.scienceaq.com