Wetenschap
Katalytische enantioselectieve oxidatie van niet-geactiveerde terminale en interne alkenen. Credit: Natuur (2017). DOI:10.1038/natuur22805
Chemici hebben lang geprobeerd nieuwe reacties te ontwikkelen voor de directe omzetting van eenvoudige koolwaterstofbouwstenen in waardevolle materialen zoals geneesmiddelen op een manier die op betrouwbare wijze dezelfde chemische bindingen en oriëntaties creëert. Onderzoekers van de UT Southwestern hebben een nieuwe manier gevonden om dat te doen.
Het vermogen om consequent gewenste moleculen te creëren en ongewenste moleculen te vermijden, zou de farmaceutische productie aanzienlijk kunnen versnellen. Veel moleculen zijn er in twee spiegelbeeldconfiguraties, vaak bestempeld als linkshandig en rechtshandig. Gebruikelijk, slechts één van de twee is biologisch gewenst, maar de kwestie is ingewikkelder dan dat, zei dr. Uttam Tambar, Universitair hoofddocent biochemie en senior auteur van een studie die de reactie beschrijft die online is gepubliceerd in Natuur .
"Onverzadigde koolwaterstoffen bevatten slechts twee soorten bindingen, koolstof-waterstof en koolstof-koolstof. Het is een grote uitdaging om selectief het uitgangsmateriaal koolwaterstof te transformeren, de grondstof genoemd, tot een product waarin je selectief één koolstof-waterstofbinding hebt omgezet in een nieuwe binding in elk molecuul. Wij kunnen dat, ' zei dokter Tambar.
"We hebben niet alleen te maken met links- of rechtshandige configuratie; we hebben ook te maken met welke positie van het molecuul chemisch is gemodificeerd, " hij voegde toe.
Het selectiviteitsprobleem daagt chemici uit, die het vaak tegenkomen bij een poging om onverzadigde koolwaterstoffen die een of meer dubbele koolstof-koolstofbindingen bevatten, direct te transformeren, wat resulteert in moeilijk te scheiden mengsels van verbindingen die opeenvolgende chemische stappen vereisen om de mengsels in de gewenste moleculen onder te verdelen.
"We hebben een methode ontwikkeld voor de directe omzetting van een verscheidenheid aan materialen die dubbele bindingen bevatten in bruikbare producten. Een speciaal ontworpen chirale katalysator wordt gebruikt om koolwaterstoffen te oxideren tot multifunctionele verbindingen die in hoge zuiverheid worden verkregen en gemakkelijk kunnen worden omgezet in een assortiment van moleculen die de synthese van toekomstige farmaceutische geneesmiddelen zullen stroomlijnen, " zei dr. Leila Bayeh, een voormalig afgestudeerde student en hoofdauteur van de studie. Dr. Bayeh is nu een postdoctoraal onderzoeker aan het Massachusetts Institute of Technology.
De uitdrukking "chirale katalysator" betekent dat de katalysator die de hele reactie orkestreert de juiste oriëntatie heeft - een links- of rechtshandige configuratie, afhankelijk van de situatie - om de gewenste chemische transformatie te creëren, hij legde uit.
De oriëntatie en juiste locatie van alle chemische bindingen is cruciaal omdat het verkeerde molecuul dat door een reactie wordt gegenereerd, ondoeltreffend of potentieel gevaarlijk kan zijn.
Vandaar de nadruk op consistentie.
Wetenschap © https://nl.scienceaq.com