mechanisme:

1. Nucleofiele aanval: Het acetylide-ion (R-C≡C-) werkt als een sterke nucleofiel en valt het elektrofiele koolstofatoom aan in de ethyleenoxidering.

2. Ringopening: De aanval opent de epoxidering, wat leidt tot de vorming van een alkoxide -ion.

3. Protonatie: Het alkoxide -ion kan worden geprotoneerd door een zwak zuur, zoals water, om het eindproduct te vormen.

Product:

Het product van de reactie zal een gesubstitueerde alcohol zijn. Het acetylide -ion zal bijdragen aan het minder gehinderde koolstofatoom van de epoxidering.

Voorbeeld:

Als we natriumacetylide (NAC≡CH) en ethyleenoxide gebruiken, levert de reactie 2-propyylylalcohol (CH≡CCH2OH) op.

Opmerking:

* De reactieomstandigheden kunnen de opbrengst en selectiviteit van het product beïnvloeden.

* Deze reactie is een belangrijk synthetisch hulpmiddel voor het bereiden van verschillende alcoholen en andere gefunctionaliseerde verbindingen.

Over het algemeen kan het acetylide-ion reageren met ethyleenoxide door een nucleofiel ringopeningsproces, waardoor een gesubstitueerde alcohol wordt gevormd.