science >> Wetenschap >  >> Chemie

Chemici laten booratomen migreren

Studie auteur Kalipada Jana. Krediet:Universiteit van Münster

Organische moleculen met atomen van het halfmetaal borium behoren tot de belangrijkste bouwstenen voor syntheseproducten die nodig zijn voor de productie van medicijnen en landbouwchemicaliën. Echter, tijdens de gebruikelijke chemische reacties die in de industrie worden gebruikt, de waardevolle booreenheid, die een ander atoom in een molecuul kan vervangen, gaat vaak verloren. Chemici van de Universiteit van Münster zijn er nu in geslaagd om het toepassingsgebied van commercieel en industrieel gebruikte boorverbindingen aanzienlijk uit te breiden, zogenaamde allylboronzuuresters. De studie is gepubliceerd in het wetenschappelijke tijdschrift Chemo .

Omdat zogenaamde boorzuurderivaten zeer veelzijdig en betrouwbaar toepasbaar zijn in hun varianten, scheikundigen gebruiken ze vaak om belangrijke koolstof-koolstof koppelingen (C-C koppelingen) op te bouwen. Het belangrijkste proces waarbij boorzuurderivaten worden gebruikt, is de Nobelprijswinnende Suzuki-Miyaura-koppeling. Ook veel gebruikt in de synthese zijn de zogenaamde allylboronzuuresters, die ook tot deze klasse van boorverbindingen behoren.

In hun huidige studie de chemici onder leiding van prof. Armido Studer van het Organisch Chemisch Instituut van de Universiteit van Münster presenteren nu C-C-koppelingen waarbij de booreenheid uit het uitgangsmateriaal in het product wordt vastgehouden. Hiervoor gebruiken de wetenschappers methoden van de zogenaamde radicale chemie. Het principe werkt als volgt:de booreenheid "migreert" van het ene koolstofatoom naar het naburige atoom, waardoor een tweede C-C koppeling mogelijk is.

Met behulp van deze methode, de chemici kunnen geleidelijk individuele bouwstenen van moleculen op verschillende punten in de basisstructuur opnemen. "Omdat de booreenheid in het productmolecuul blijft, dat wil zeggen is 'geconserveerd, ' het kan worden vervangen door een andere moleculaire eenheid, wat kan worden gedaan met behulp van het hele spectrum van industriële methoden. De in de handel verkrijgbare allylboriumesters verschijnen dus in een nieuw jasje, " zegt Armido Studer, de hoofdauteur van de studie. De nieuwe methode kan in de toekomst relevant zijn voor de productie van medicijnen. In de toekomst, de nieuwe methode kan relevant zijn voor de productie van geneesmiddelen, onder andere.