Onder abiotische spanningen, droogtestress is een van de belangrijkste bronnen van oogstverlies over de hele wereld. Een beschermingsstrategie is de ontwikkeling van chemicaliën die gewassen helpen het hoofd te bieden aan watertekorten. Met een natuurlijk plantenhormoon als uitgangspunt, wetenschappers hebben verschillende nieuwe analogen geïdentificeerd die zeer effectief zijn tegen droogtestress. Zoals ze rapporteren in de European Journal of Organic Chemistry , ze kregen ook nieuwe inzichten in de structuur-activiteitsrelatie van het hormoon.

Het plantenhormoon dat ze gebruikten heet abscisinezuur (ABA) en speelt een sleutelrol in fysiologische processen zoals zaadrijping en kiemrust. Het is gecommercialiseerd voor toepassingen zoals het verbeteren van de kleurontwikkeling van rode tafeldruiven. In aanvulling, het staat bekend om zijn vermogen om de aanpassing van planten aan omgevingsstress zoals droogte of zoutgehalte te bevorderen.

ABA bestaat uit twee verschillende structurele delen:een cyclohexenon-kopgroep (6-ledige koolstofring met een dubbele binding en een zuurstofatoom) en een terpenoïde zijketen (koolstofketen met twee dubbele bindingen), beide voorzien van specifieke structuurmotieven. Geïnspireerd door structurele kenmerken van eerdere agrochemische projecten en van in vivo experimenten die veelbelovende werkzaamheid tegen droogtestress laten zien, het team rond Jens Frackenpohl bij Bayer AG (Frankfurt, Duitsland) voerde moleculaire modelleringsstudies uit op zoek naar nieuwe kopgroepvariaties die goed in de bindingsholte van een fysiologisch ABA-receptoreiwit zouden kunnen passen. De onderzoekers ontwikkelden flexibele synthetische benaderingen op basis van kruiskoppelingsreacties (Stille- of Sonogashira-koppeling). Deze reacties zijn belangrijke stappen om de twee bouwstenen samen te voegen door twee koolstofatomen te verbinden. Hun nieuwe route stelde de onderzoekers van Bayer in staat om verschillende series ABA-analogen te synthetiseren voor hun biologische en biochemische tests.

Als een belangrijke prestatie identificeerden ze een nieuwe kopgroep met een cyaancyclopropylgroep (een cyaangroep bestaat uit koolstof- en stikstofatomen verbonden door een drievoudige binding, een cyclopropylgroep is een drieledige koolstofring) die een geschikte vervanging van ABA's cyclohexenon-eenheid bleek te zijn. Ze koppelden deze nieuwe kopgroep aan verschillende zijketens en voerden in vitro bindingsstudies uit met de ABA-receptor. In aanvulling, de verbindingen werden onder droogtestress-omstandigheden op de bladeren van gewassen gesproeid. In totaal, het team identificeerde verschillende zeer krachtige analogen van ABA met verbeterde in vivo werkzaamheid tegen droogtestress in canola en tarwe.

In een verdere studie, de wetenschappers onderzochten systematisch een breed scala aan nieuwe zijketenmodificaties om nieuwe inzichten te krijgen in de structuur-activiteitsrelaties van het hormoon. Resultaten van in vitro metingen en kristalstructuuranalyses bevestigden een holte van beperkte grootte in de ABA-receptor, die alleen kleine substituenten accepteert. Op basis van deze resultaten, ze identificeerden verschillende aanvullende nieuwe analogen van ABA met verbeterde in vivo werkzaamheid tegen droogtestress in canola en tarwe. Ze zagen ook veelbelovende effecten in maïs en gerst.