Toyohashi University of Technology-onderzoekers onder leiding van universitair hoofddocent Shibatomi ontwikkelden een nieuwe katalytische reactie om chloorbevattende organische moleculen te produceren in isomeerzuivere (links- of rechtshandige) vorm

Moleculen hebben geen handen, maar sommige zijn links- of rechtshandig. Veel chemische verbindingen vertonen een eigenschap die chiraliteit wordt genoemd, waar twee versies - bekend als enantiomeren - bestaan ​​voor hetzelfde molecuul. Hoewel hun atomen in precies dezelfde volgorde zijn verbonden, de twee enantiomeren zijn verschillende spiegelbeelden, als een paar handen.

Enantiomeren kunnen heel verschillende eigenschappen hebben. Bijvoorbeeld, alleen de rechtshandige vorm van glucose geeft je energie - de linkshandige isomeer kan niet worden gemetaboliseerd, ook al smaakt het hetzelfde. Veel geneesmiddelen zijn ook chiraal, en vaak heeft slechts één enantiomeer een medicinaal gebruik. Daarom, scheikundigen die aan complexe moleculen werken, hebben verschillende trucs ontwikkeld om de zuiverheid van isomeren te garanderen. Echter, voor sommige reacties blijft dit een uitdaging.

Nutsvoorzieningen, het onderzoeksteam heeft een reactie ontwikkeld om een ​​belangrijke klasse verbindingen in zuivere links- of rechtshandige vorm te produceren. Organohalogeniden zijn moleculen waarin een halogeen, zoals chloor, is gebonden aan koolstof. Velen zijn te vinden in de natuur, of gebruikt in de geneeskunde. Ze kunnen worden geproduceerd uit een andere familie van verbindingen, carbonzuren, door simpelweg een zuur te vervangen door een halogeen. Helaas, als de doelverbinding chiraal is, deze substitutie produceert links- en rechtshandige isomeren in gelijke hoeveelheden.

Het onderzoeksteam van de Toyohashi University of Technology loste dit probleem op door de reactie te katalyseren met een katalysator die zelf chiraal is. Vandaag de dag, Katalysatoren zijn er in een breed scala aan vormen en maten, die vaak wedijveren met de complexiteit van het eigenlijke doelmolecuul. "We hebben een breed scala aan chirale katalysatoren gescreend, zoals Lewiszuur, Bronsted zuur, en Lewis-base-katalysatoren, " hoofdauteur van de studie Kazutaka Shibatomi zegt. "Eindelijk, we vonden een amine dat ons organohalogeniden gaf met een enantiomere zuiverheid tot 98% - ook al was ons uitgangsmateriaal een 50/50 mengsel."

De gechloreerde producten, bekend als chloorketonen, zijn bouwstenen voor belangrijkere chirale moleculen zoals geneesmiddelen. Omdat chloor slechts zwak aan koolstof gebonden is, het kan gemakkelijk worden vervangen door een ander atoom om een ​​nieuw molecuul te maken. Met behulp van een van de vele verbindingen die door hun nieuwe reactie in enantiomere zuiverheid zijn geproduceerd, het onderzoeksteam synthetiseerde Cathinone, een natuurlijk stimulerend middel.

"De vervanging verloopt op een eenvoudige, klassieke manier, Associate Prof. Shibatomi zegt. "Terwijl chloor het molecuul aan de ene kant verlaat, de inkomende groep nadert van de andere kant. De chiraliteit van het product hangt gewoon af van de rangschikking van deze atomen, dus als je begint met een zuivere enantiomeer, je behoudt die zuiverheid. Dit zou een hele klasse verbindingen kunnen openen die voorheen een grote uitdaging waren om als pure enantiomeren te produceren."