(Phys.org)—Een team van onderzoekers van het Scripps Research Institute heeft een eenvoudige, praktische methode om carbonzuren om te zetten in boronaatesters en boronzuren. In hun artikel gepubliceerd in het tijdschrift Wetenschap , het team beschrijft het proces en waarom ze denken dat het dergelijke verbindingen toegankelijker zal maken.

Carbonzuren zijn zuren die behoren, heel natuurlijk, aan de carboxylgroep, die bestaat uit dubbel gebonden koolstofatomen aan een enkel zuurstofatoom en enkelvoudig gebonden aan een lid van een hydroxylgroep. Ze worden gebruikt in verschillende productieprocessen, meestal als onderdeel van een reactie die andere verbindingen produceert, zoals boorzuuresters en boorzuren (alkyl- of aryl-gesubstitueerde boorzuren die een koolstof-boorbinding hebben). Eindproducten zijn onder meer zepen, frisdrank, voedingsproducten en sommige medicijnen, zoals de kankertherapie Velcade. Maar zoals de onderzoekers opmerken, tot nu, het proces omvatte het omzetten van dergelijke zuren in meer bruikbare verbindingen op manieren die ze als niet-triviaal beschrijven. In deze nieuwe poging de onderzoekers beschrijven een techniek om dergelijke zuren om te zetten in boronaatesters en boronzuren die praktisch en relatief eenvoudig is.

Om een ​​carbonzuur om te zetten in een boorverbinding, de onderzoekers begonnen het om te zetten in een redox-actieve N-hydroxyftalimide-ester. Vervolgens werd een nikkelkatalysator gebruikt om decarboxylatieve borylering te induceren in aanwezigheid van bis(pinacolato)diborium, een bipyridine-ligand om een ​​boronaatester te produceren, die vervolgens werd gehydrolyseerd. Ze merken op dat de techniek even goed werkt op een groot aantal tertiaire carbonzuren en zelfs peptiden. Ze wijzen er ook op dat het kan worden gebruikt bij transformaties in een laat stadium van complexe moleculen, waardoor het bruikbaar is in een bijzonder breed scala aan toepassingen.

Om zijn waarde te bewijzen, het team werkte met een groep bij Calibr, en samen gebruikten ze de techniek om analogen van menselijke neutrofiel-elastaseremmers te maken, die worden gebruikt om longziekten te behandelen. Calibr is op zoek naar een manier om potentieproblemen te overwinnen, en melden dat de nieuwe techniek resulteerde in verbindingen die veel krachtiger waren dan die welke op de traditionele manier werden gemaakt.

De nieuwe techniek is relatief eenvoudig, wat betekent dat het waarschijnlijk eerst zal worden uitgeprobeerd en aangepast in laboratoria over de hele wereld, en vervolgens relatief snel in productieprocessen worden gebracht, mogelijk kostenreductie.

© 2017 Fys.org