Wetenschap
Hier is een uitsplitsing van de reactie:
1. Vorming van een carbocatie: Alcl₃ werkt als een Lewis -zuur en accepteert een eenzaam paar elektronen uit het chlooratoom in methylchloride. Dit verzwakt de C-Cl-binding, wat leidt tot zijn splitsing en de vorming van een methylcarbocatie (CH₃⁺).
2. Elektrofiele aanval: De zeer elektrofiele methylcarbocatie valt vervolgens de elektronenrijke aromatische ring van het substraat aan en vormt een nieuwe koolstof-koolstofbinding.
3. Protonoverdracht: Een proton (H⁺) wordt vervolgens overgebracht van de aromatische ring naar het alcl₄⁻ -anion, het regenereren van de Alcl₃ -katalysator en het vormen van het uiteindelijke gealkyleerde product.
Algemene reactie:
`` `
Ch₃cl + alcl₃ + arh → arch₃ + hcl + alcl₃
`` `
Waar:
* Arh vertegenwoordigt het aromatische substraat
* Arch₃ vertegenwoordigt het gealkyleerde product
factoren die de reactie beïnvloeden:
* Aard van de aromatische ring: De reactiviteit van de aromatische ring kan worden beïnvloed door elektronen-donerende of elektronen-met-gravende groepen.
* Alkylhalide: De reactiviteit van het alkylhalogenide wordt beïnvloed door het type halogeen en de structuur van de alkylgroep.
* Katalysatorconcentratie: De concentratie van ALCL₃ beïnvloedt de snelheid van de reactie.
Toepassingen:
De alkyleringsreactie van Friedel-Crafts wordt veel gebruikt in de organische synthese voor de bereiding van verschillende verbindingen, waaronder farmaceutische producten, polymeren en kleurstoffen.
Opmerking: Deze reactie kan leiden tot meerdere alkylaties en het is essentieel om de reactieomstandigheden te regelen om het gewenste product te bereiken.
Wetenschap © https://nl.scienceaq.com