In het gegeven experiment leidt de reactie van cyclohexanon met fenylhydrazine in aanwezigheid van water tot de vorming van een mengsel van producten, waaronder het cyclische hydrazon (product A) en het hydrazon met open keten (product B). De verhouding van deze producten wordt doorgaans bepaald door de reactieomstandigheden, inclusief het gebruikte oplosmiddel.

Als in plaats van water een aprotisch oplosmiddel zoals dimethylsulfoxide (DMSO) was gebruikt, zouden de productverhoudingen anders kunnen zijn geweest. Aprotische oplosmiddelen, die zure waterstofatomen missen, kunnen het reactie-evenwicht beïnvloeden en de productverdeling veranderen. Dit is wat er mogelijk is gebeurd:

1. Verhoogde vorming van de cyclische hydrazone (product A): Aprotische oplosmiddelen zoals DMSO hebben een hogere polariteit dan water, maar nemen minder vaak deel aan waterstofbruggen. Dit betekent dat DMSO niet concurreert met de nucleofiele additie van fenylhydrazine aan de carbonylgroep van cyclohexanon. Als gevolg hiervan zou de vorming van het cyclische hydrazon (product A) in DMSO begunstigd kunnen worden. Het is waarschijnlijker dat de intramoleculaire cyclisatiereactie om het cyclische hydrazon te vormen plaatsvindt in afwezigheid van protische oplosmiddelen zoals water, die de reactie kunnen verstoren door waterstofbruggen te vormen met de reactanten of producten.

2. Verminderde vorming van de open keten hydrazone (Product B): De aanwezigheid van water in het reactiemengsel kan de vorming van hydrazon met open keten (product B) bevorderen via protonenoverdrachtsreacties. Watermoleculen kunnen fungeren als protonenbron, waardoor de protonering van het stikstofatoom in fenylhydrazine wordt vergemakkelijkt. Dit geprotoneerde tussenproduct kan vervolgens een nucleofiele toevoeging aan de carbonylgroep ondergaan, wat leidt tot de vorming van het hydrazon met open keten. In een aprotisch oplosmiddel zoals DMSO zou de afwezigheid van direct beschikbare protonen deze route ongunstig beïnvloeden, wat zou resulteren in een afname van de vorming van product B.

Samenvattend kan het gebruik van een aprotisch oplosmiddel zoals DMSO in plaats van water bij de reactie van cyclohexanon met fenylhydrazine leiden tot een verhoogde vorming van het cyclische hydrazon (product A) en een verminderde vorming van het hydrazon met open keten (product B). De verandering in productverhoudingen is te wijten aan de verschillende solvaterende eigenschappen en de afwezigheid van protische waterstofatomen in DMSO, die de reactieroutes en het evenwicht beïnvloeden.