Isomeren zijn verbindingen die identiek zijn in formule maar verschillend in structuur of ruimtelijke ordening. Ze komen in de natuur voor, maar zijn van bijzonder belang in de organische chemie - de studie van koolstofverbindingen - vanwege de enorme verscheidenheid aan economisch belangrijke organische moleculen. Wetenschappers hebben geprobeerd wiskundig het aantal isomeren van organische moleculen met rechte keten, alkanen genaamd, af te leiden, maar hebben geen eenvoudige relaties ontdekt tussen het aantal isomeren en het koolstofgehalte. Computerprogramma's die alkaanstructuren ontleden in hanteerbare fragmenten geven echter goede resultaten.

TL; DR (te lang; niet gelezen)

Het is wiskundig onmogelijk om het aantal isomeren van alkanen te berekenen , maar computerprogramma's gebruiken een algoritme om het uit te werken.
Soorten isomeren

De twee soorten isomeren zijn structureel en optisch. Structurele isomeren hebben verschillende rangschikkingen van atomen of kleine clusters van atomen, functionele groepen genoemd. Deze isomeren zijn het gevolg van verschillen in vertakkingen van moleculen vertakkingsrangschikking van functionele groepen. Optische isomeren of stereoisomeren zijn structureel identiek, maar de geometrische posities van hun atomen en functionele groepen zijn verschillend. Voorbeelden van optische isomeren zijn spiegelbeelden en moleculen die in tegengestelde richting draaien.
Maak kennis met de Alkanen

Alkanen zijn ketens van koolstof (C) en waterstof (H) -atomen. Voor elke n koolstofatomen zijn er (2n + 2) waterstofatomen. Alkanen zijn voornamelijk afkomstig van aardgas en ruwe olie. De koolstof in alkanen vormt ketens die koolstof aan vier andere atomen binden via C-C- of C-H-bindingen. Rechte (acyclische) alkanen vormen geen ringstructuren. Het eenvoudigste alkaan is methaan (CH4). Alkanen met vier of meer koolstofatomen kunnen structurele isomeren vormen, en die met zeven of meer koolstofatomen kunnen ook optische isomeren vormen. Sommige isomeren zijn 'sterisch ongunstig', wat betekent dat ze zich waarschijnlijk niet zullen vormen omdat ze extra energie nodig hebben om stabiel te blijven.
Isomeren tellen

Robert Paton en Jonathan Goodman van de Universiteit van Cambridge bieden een gratis applicatie, IsoCount genoemd, dat het aantal structurele en optische isomeren voor een acyclisch alkaan berekent. U voert eenvoudig het aantal koolstofatomen in het alkaan in en het programma geeft de structurele en optische isomertelling weer, waarbij wordt opgemerkt hoeveel sterisch ongunstig zijn. Het programma gebruikt een algoritme dat iteratief een deel van het alkaan onderzoekt om het aantal isomeren af te leiden. Als u bijvoorbeeld zeven invoert, meldt het programma dat het C7H16-alkaan negen structurele isomeren en twee optische isomeren heeft.
Instabiele Alkanen

Alkanen met 16 of 17 koolstofatomen zijn geen stabiele verbindingen en dissociëren snel in de kamer temperaturen. C17 bestaat helemaal niet en C16 kan zich slechts kort vormen bij zeer lage temperaturen. Sommige alkanen met langere keten zijn ook onstabiel. Het IsoCount-programma is verantwoordelijk voor onstabiele koolstoffragmenten bij het rapporteren van de resultaten. Het aantal isomeren groeit snel naarmate het aantal koolstofatomen in het alkaan toeneemt. De auteurs van IsoCount schatten dat de isomeren van een alkaan met 167 koolstofatomen alle deeltjes in het universum overtreffen.