Een team van chemici aan de Universiteit van Californië, Berkeley, heeft in samenwerking met een groep bij Merck &Co. Inc. een reactie ontwikkeld die kan worden gebruikt om een ​​enkele zwavel te verwijderen, stikstof- of zuurstofatoom uit een zesledige ring met alleen blauw licht. In hun artikel gepubliceerd in het tijdschrift Wetenschap de groep beschrijft hun reactie en mogelijke toepassingen ervan in verschillende toepassingen.

In recente jaren, scheikundigen hebben manieren gevonden om de koolstofringen te manipuleren die worden gebruikt om een ​​groot aantal farmaceutische en agrochemische producten te maken, maar de meeste zijn complex en moeilijk uit te voeren. Ze gaan ook meestal gepaard met het gebruik van veel energie. In deze nieuwe poging de onderzoekers hebben een manier gevonden om de C-S te doorbreken, C–O en C–N bindingen in verzadigde heterocyclische ringen om een ​​atoom te verwijderen, met alleen een blauw licht - daarna, de ring gaat weer dicht, met een atoom minder.

Om een ​​reactie uit te voeren, de onderzoekers stellen eerst een aromatische ketongroep (die aan een heterocyclische ring vastzit) bloot aan een blauw led-licht. Dit veroorzaakt een Noorse reactie, waarbij een koolstof-heteroatoombinding wordt gesplitst, resulterend in het openen van de ring en het uitwerpen van een atoom. Dit werkt omdat het resulteert in de vorming van een kernradicaal. Het tweede deel van de reactie omvat het sluiten van de ring, die, het team merkt op, omvat een procedure vergelijkbaar met een Mannich-reactie. Ze merken op dat om de reactie te laten werken, de lichtgolflengte moest exact overeenkomen met de carbonyl in het uitgangsmateriaal. Ze merken ook op dat er geen atomen uit het molecuul zijn verwijderd, er werden er ook geen toegevoegd - de structuur was eenvoudig herschikt op een manier die een vijfledige ring achterliet.

De onderzoekers merken op dat ondanks zijn eenvoud, de reactie is een game-changer voor het manipuleren van de bouwstenen van de medicinale chemie. Ze merken ook op dat de reactie waarschijnlijk in combinatie met andere reacties kan worden gebruikt - wat een reactie van 1-2 keer oplevert om meer dan één wijziging tegelijk aan te brengen. Ze demonstreerden de effectiviteit van hun reactie door het te gebruiken om meerdere bekende medicijnen te bewerken, zoals mefloquine en rimiterol. Ze merkten ook op dat hun nieuwe doel is om een ​​manier te vinden om een ​​aromatisch keton toe te voegen aan een verzadigde heterocyclus.

© 2021 Science X Network