Gefluoreerde verbindingen zijn een belangrijke groep verbindingen die veel worden gebruikt in farmaceutische, landbouwchemicaliën, functionele harsen, en organische elektronische materialen. Vooral, geperfluoreerde verbindingen met meerdere koolstof-fluorbindingen trekken de aandacht vanwege hun hoge thermische en chemische stabiliteit en verschillende uitstekende eigenschappen zoals water- en olieafstotendheid en chemische bestendigheid.

"C-F-bindingen zijn extreem sterk, vandaar dat hun transformatie onder milde omstandigheden is moeilijk, en de selectieve activering van een specifieke C-F-binding uit meerdere C-F-bindingen in geperfluoreerde verbindingen is niet bereikt, " legt prof. Makoto Yasuda uit, corresponderende auteur van de studie.

Het onderzoeksteam onder leiding van prof. Makoto Yasuda heeft ontdekt dat een plaatsselectieve transformatie van CF-bindingen naar waardevolle functionele groepen verloopt via een fotokatalysator en organotinverbindingen onder bestraling met zichtbaar licht. Experimentele en theoretische resultaten onthulden het belang van de samenwerking van een fotokatalysator en organotinverbindingen in deze transformatie.

In dit onderzoek, plaatsselectieve transformatie van CF-bindingen naar waardevolle allylische groepen is bereikt door gebruik te maken van een fotokatalysator en organotinverbindingen onder veilige en gewone bestraling met zichtbaar licht. De vaststelling van de methodologie om sterke koolstof-fluorbindingen onder dergelijke milde omstandigheden te activeren, is de sleutel tot het bereiken van de gerichte transformatie van geperfluoreerde verbindingen op specifieke locaties.

"We hebben geprobeerd dit reactiemechanisme op te helderen met behulp van zowel experimentele als theoretische chemische methoden en hebben ontdekt dat de samenwerking van de fotokatalysator en de organotinverbinding een zeer belangrijke rol speelt in de voortgang van de reactie. In het bijzonder, het is opmerkelijk dat de organotinverbinding de dubbele rol speelt van het vangen van onstabiele radicale tussenproducten en het wegvangen van fluor als een Lewis-zuur, wat een zeer belangrijke bevinding is voor toekomstig onderzoek naar omzettingsreacties van koolstof-fluorbindingen, " legt prof. Makoto Yasuda uit. Verder, door deze methode te gebruiken, ze zijn erin geslaagd fluor-gesubstitueerde analogen van een verbinding te synthetiseren die veelbelovend zijn voor farmaceutische toepassingen.

"Fluor is een belangrijk element in geneesmiddelen, en veel medicijnen met kleine moleculen bevatten fluoratomen. De verwachting is dat het veld van fluorhoudende geneesmiddelen zal blijven groeien. Als resultaat van dit onderzoek, geperfluoreerde verbindingen met hoge toegevoegde waarde, die in het verleden onmogelijk te synthetiseren waren, kan nu worden gesynthetiseerd in een eenvoudig en kort proces, die naar verwachting zal leiden tot de uitbreiding van de bibliotheek van zaadverbindingen voor de ontdekking van fluorbevattende geneesmiddelen, " zegt prof. Makoto Yasuda.

Het artikel, "Photoredox-gekatalyseerde CF-binding allylering van perfluoralkylarenen op de benzylische positie" werd gepubliceerd in de Tijdschrift van de American Chemical Society .