Of het nu gaat om bètablokkers om hoge bloeddruk te behandelen of om natuurlijke producten, zogenaamde vicinale aminoalcoholen zijn hoogwaardige organische verbindingen die in veel alledaagse voorwerpen worden aangetroffen. Echter, hun productie is moeilijk, en voor een lange tijd, scheikundigen hebben geprobeerd efficiënte methoden te ontwikkelen om ze te synthetiseren. In hun recente studie gepubliceerd in het tijdschrift Natuur Katalyse , wetenschappers onder leiding van Prof. Dr. Frank Glorius van de Universiteit van Münster hebben een oplossing gevonden voor de productie van een speciale variant van aminoalcoholen. "De nieuwe methode helpt bij het bestuderen van de eigenschappen van de stof en bij het vinden van toepassingen voor deze nieuwe verbindingen in de toekomst, " benadrukt Glorius van het Instituut voor Organische Chemie van de Universiteit van Münster.

Vicinale aminoalcoholen kunnen voorkomen in twee verschillende varianten, regio-isomeren genaamd, waarin de functionele amine- en alcoholgroepen posities uitwisselen. Hoewel ze dus erg op elkaar lijken, ze hebben vaak verschillende biochemische eigenschappen. Installatie van zowel amine- als alcoholgroepen in één stap vormt een grote uitdaging. De ontdekking van de Asymmetrische Amino Hydroxyleringsreactie waarmee een van de regio-isomeren kan worden geproduceerd, resulteerde in 2001 zelfs in een Nobelprijs voor de chemicus Barry Sharpless. de andere regio-isomeer kan niet met een vergelijkbare methode worden gesynthetiseerd en bleef tot nu toe een al lang bestaand probleem. Met behulp van de nieuwe foto-geïnitieerde reactiemethode van de chemici, de synthese van het andere regio-isomeer is nu ook efficiënt mogelijk geworden.

Niet-geactiveerde alkenen met een dubbele koolstof-koolstofbinding staan ​​bekend als grondstofchemicaliën voor reactieprocessen vanwege hun goede beschikbaarheid. In het algemeen, de installatie van zowel amine- als alcoholgroepen in één stap via deze koolstof-koolstof dubbele binding van niet-geactiveerd alkeen wordt te allen tijde geïnitieerd door de aminegroep, gevolgd door de toevoeging van de alcoholgroep. Als resultaat, er wordt altijd een bepaalde regio-isomeer van de vicinale aminoalcohol gevormd. Nu hebben de wetenschappers een bepaalde klasse van amine-achtige verbindingen geïdentificeerd die reactief en toch stabiel genoeg zijn om eerst de toevoeging van de alcoholgroep aan de koolstof-koolstof dubbele binding mogelijk te maken. gevolgd door de toevoeging van de aminegroep om de voorheen ontoegankelijke tegenovergestelde regio-isomeer van de vicinale aminoalcoholen te genereren.

"Zoals planten chlorofyl gebruiken om licht om te zetten in energie, we gebruiken een zogenaamde fotokatalysator, " legt Dr. Tuhin Patra uit, eerste auteur van deze studie. "Deze soort kan het licht van blauwe LED's absorberen en zijn energie overdragen aan een molecuul dat direct bij de reactie betrokken is, waardoor tegelijkertijd de amine- en alcoholgroepen vrijkomen." Dit proces, waarbij de moleculen elektronen aan elkaar overdragen, wordt energieoverdracht genoemd, legt de wetenschapper uit.

Fascinerend, de nieuwe methode genereert de minst toegankelijke regio-isomeer van de vicinale aminoalcoholen op een zodanige manier dat zowel de alcohol- als de aminegroepen worden beschermd tegen verdere reacties. Afhankelijk van de behoeften van de gebruiker, een van de twee alcohol- of aminegroepen kan nu opnieuw worden geactiveerd zonder de andere te beïnvloeden. Echter, zelfs beide groepen kunnen worden ingeschakeld om tegelijkertijd verder te reageren, als dat nodig is voor de synthese van nadere eisen. "Vorige ontwerpen installeerden meestal slechts één groep tegelijk in een complex meerstaps algemeen proces. Ons ontwerp maakt niet alleen de installatie van twee verschillende groepen in één stap mogelijk met de gewenste bescherming, maar genereert ook betrouwbaar de minst toegankelijke regio-isomeer, de kans bieden om toekomstige toepassingen van deze verbinding te onderzoeken, ’ besluit Glorius.