Het onderzoeksteam van het Nagoya University Institute of Transformative Bio-Molecules (WPI-ITbM) van professor Cathleen Crudden, Aangewezen docent Masakazu Nambo, JSPS Postdoctoral Fellow Yuki Maekawa en Associate Professor Daisuke Yokogawa hebben een nieuwe synthesemethode ontwikkeld voor de efficiënte productie van gefluoreerde alkenen. Deze methode biedt een praktische oplossing voor het verkorten van het syntheseproces van bestaande bioactieve verbindingen door de eenvoudige toevoeging van een organisch magnesiumreagens, of Grignard-reagens.

Omdat bindingen tussen koolstof en fluor relatief sterker zijn dan die tussen koolstof en waterstof, het is bekend dat de toevoeging van fluor de stabiliteit in het metabolisme en de oxidatie verhoogt. Dus, organische fluorverbindingen worden aangetroffen in de meeste landbouwchemicaliën en organische materialen, met hun belang op dit gebied alleen maar groeien. 'Difluoralkeen' is de verzamelnaam voor een verbinding met een structuur waarin twee fluoratomen zijn ingebracht. Hoewel er eerder een aantal synthesemethoden voor difluoralkenen zijn ontwikkeld, deze vereisen vaak het gebruik van gevaarlijk giftige en zeer reactieve fluoridereagentia en zijn complex en in meerdere fasen. Hoewel er de afgelopen jaren melding is gemaakt van sommige methoden waarvoor geen gevaarlijke reagentia nodig zijn, generieke synthesemethoden voor bijzonder bruikbare gem-difluoralkenen zijn ernstig beperkt gebleven.

De onderzoeksgroep wilde een nieuwe synthesemethode ontwikkelen voor gefluoreerde verbindingen met behulp van triflonen, een variëteit van een groep organozwavelverbindingen die sulfonen worden genoemd. Ze slaagden erin een Ramberg-Bäcklund-reactie uit te voeren om gem-difluoralkenen te produceren, triflonen laten reageren met een organisch magnesium (Grignard) reagens. Aangezien een verscheidenheid aan koolstofsubstituenten in de grondstof van triflone ​​kan worden geïntroduceerd, deze methode versnelt het voorheen zeer uitdagende proces van de synthese van gem-difluoralkeen aanzienlijk.

Deze methode is een grote stap voorwaarts voor synthesestrategieën in de organische synthetische chemie. Het vermogen om gemakkelijk te verkrijgen en te bereiden reagentia te gebruiken, betekent dat het naar verwachting wijdverbreid zal worden gebruikt en zal bijdragen aan de ontdekking van nieuwe landbouwchemicaliën en organische materialen.