science >> Wetenschap >  >> Chemie

Chemicus stelt nieuwe methode voor voor groene synthese van xantheenderivaten

Krediet:RUDN University

Een RUDN-chemicus heeft een nieuwe methode voorgesteld voor de synthese van xantheenderivaten, die worden gebruikt als basis voor de productie van geneesmiddelen - van antidepressiva tot antivirale en antitumormiddelen. De methode is gebaseerd op het voorbeeld van de synthese van 1, 8-dioxoctahydroxantene en zijn derivaten. Daartoe, Op het oppervlak van poreus siliciumoxide ontstond een veilige en stabiele katalysator op basis van ijzeroxide. Als gevolg van de reactie, de opbrengst aan xantheenderivaten bereikte 99 procent. De resultaten zijn gepubliceerd in Materialen .

Door hun biologische activiteit, xantenen en hun derivaten, heterocycli van de dibenzopyrangroep, worden gebruikt bij de bereiding van antidepressiva, antimalaria, ontstekingsremmend, antivirale en antibacteriële middelen, evenals bij de ontwikkeling van fotosensitizers in fotodynamische therapie. Bij de synthese van xantheen, een breed scala aan katalysatoren wordt gebruikt, van organische zuren tot poreus siliciumdioxide. Echter, in de meeste gevallen, de katalysatoren hebben verschillende nadelen:ze vereisen het gebruik van giftige of dure middelen, een lange reactietijd hebben, lage thermische stabiliteit en lage opbrengsten, en de vorming van ongewenste of giftige bijproducten veroorzaken. Daarom, onderzoekers zoeken naar effectievere, praktische en bruikbare methoden voor het produceren van xanthenen en hun derivaten.

Rafael Luque van de RUDN University en zijn collega's hebben een nieuwe milieuvriendelijke en economische methode ontwikkeld voor het produceren van xanthenen met behulp van 1, 8-dioxoctahydroxantene en zijn derivaten zonder het gebruik van een oplosmiddel. De chemici gebruikten ijzeroxide-nanodeeltjes die op het oppervlak van poreus siliciumoxide waren afgezet als katalysator. Xanthenen werden verkregen uit aromatische aldehyden en dimedon, en de katalysator zelf is door de auteurs in eerdere artikelen ontwikkeld.

"De voorgestelde methode is eenvoudig, milieuvriendelijk, efficiënt en geschikt voor een groot aantal substraten. De katalysator is al gebruikt voor de productie van een groot aantal biologisch actieve verbindingen en we zijn van plan om in de toekomst verdere inspanningen te leveren, ' zegt Luuk.

De auteurs onderzochten de katalytische activiteit van de nieuwe katalysator en het specifieke oppervlak ervan. Ze selecteerden ook de optimale reactieomstandigheden:temperatuur, tijd en hoeveelheid katalysator waarbij de hoogste opbrengst van de doelverbinding wordt waargenomen.

De RUDN-chemici ontdekten dat de hoogste opbrengst van 99 procent wordt bereikt met kleine katalysatorbeladingen van ongeveer 0,1 procent molair bij 80 °C gedurende 30 minuten. In dit geval, de reactie verloopt het beste zonder het gebruik van een oplosmiddel, en de katalysator zelf verliest praktisch niet zijn activiteit na 12-voudig herhaald gebruik.

De auteurs van het artikel benadrukken de vooruitzichten om de ontwikkelde katalysator op basis van ijzeroxide te gebruiken als een milieuvriendelijk en economisch levensvatbaar alternatief voor de productie van xantheenderivaten. Eerdere methoden voor de productie van xantheenderivaten gaven een lagere opbrengst binnen 86 tot 93 procent, of ze vereisten het gebruik van giftige katalysatoren.