Wetenschap
Krediet:RUDN University
Een chemicus van de RUDN University heeft een reeks katalysatoren voor klikchemie gemaakt. Deze reacties worden veel gebruikt bij de synthese van biologisch actieve stoffen, evenals in biologisch en medisch onderzoek. Nieuwe katalysatoren leveren een opbrengst op van 99 procent. Ze zijn gebaseerd op cyclodextrine en koperionen. Het artikel is gepubliceerd in het tijdschrift Molecules.
Click-chemiemethoden worden gebruikt om bibliotheken van stoffen met een hoge chemische diversiteit te synthetiseren, wat belangrijk is bij het ontwikkelen van nieuwe medicijnen. Deze reacties zijn nodig voor het invoeren van labels (bijvoorbeeld fluorescerende) in biologische macromoleculen, eiwitten, en DNA-moleculen. Dit wordt gebruikt in biologisch en medisch onderzoek.
De meest gebruikte chemische klikreactie is de toevoeging van een stof die een drievoudige koolstof-koolstofbinding (alkine) bevat aan een verbinding die een fragment bevat met drie stikstofatomen op een rij (azide). De klassieke versie van de reactie omvat het gebruik van koper in oxidatietoestand (I) als katalysator. Voor deze, ionen van koper (II) en een overmaat van een reductiemiddel worden in de reactie gebracht, of koper (I) wordt gebruikt en de reactie wordt uitgevoerd met bescherming tegen zuurstof, die bepaalde beperkingen oplegt aan de toepassing van deze reactie.
Een chemicus van de RUDN University, Rafael Luque, en zijn collega's hebben een reeks katalysatoren ontwikkeld met koperionen die aan het oppervlak van silicageldeeltjes zijn bevestigd met behulp van cyclisch cyclodextrine-oligosaccharide. Cyclodextrine bestaat uit zeven glucosemoleculen die in een cyclus zijn gesloten. Binnen de cyclus bevindt zich een container die het koperion kan vasthouden en de katalytische activiteit ervan kan verhogen. Ultrasone bestraling werd gebruikt om de binding van cyclodextrine aan het oppervlak van silicagel te vergemakkelijken.
De effectiviteit van de gecreëerde katalysatoren werd geëvalueerd op een modelreactie van fenylacetyleen met benzylazide. De onderzoekers wisten een opbrengst van het reactieproduct te behalen van meer dan 99 procent. De opbrengst met koper(II)acetaat was 14 procent, en in het geval van koper (II) sulfaat, de reactie trad helemaal niet op. De methode voor het produceren van de katalysator is eenvoudig, veilig voor het milieu, en goedkoop; het gebruik ervan vereist geen toevoeging van reductiemiddelen of zuurstofvrije omstandigheden. De katalysatoren vinden toepassing in de farmaceutische industrie en in biomedisch onderzoek. Deze materialen kunnen ook van belang zijn in A3-koppelingen en andere reacties, waaronder hydrogeneringen die momenteel in de onderzoeksgroepen worden onderzocht.
Wetenschap © https://nl.scienceaq.com