science >> Wetenschap >  >> Chemie

Natures sweets:een natuurlijk recept lenen voor suikersynthese

Krediet:CC0 Publiek Domein

Vandaag, suiker heeft een slechte reputatie. En hoewel te veel van de zoete dingen vermeden moeten worden, alle levende wezens hebben suiker nodig om te overleven. "Het biologische universum is bedekt met suikers, " zeiden Samuel M. Levi en Qiuhan Li, afgestudeerde studenten aan de afdeling Scheikunde en Chemische Biologie van de Universiteit van Harvard. "Cellen, bacteriën, virussen en andere organismen gebruiken suikers als communicatiemiddel, herkenning, en zelfs verdediging." De natuur draait letterlijk op suikers.

Nog, zoals overijverige voedingsdeskundigen, synthetisch chemici vermijden meestal suikers. Natuur, een deskundige chemicus, kan de snoepjes met benijdenswaardige finesse van het ene molecuul naar het andere verplaatsen. Maar in het laboratorium wetenschappers worstelen om slechts één suikermolecuul aan een andere chemische eenheid te hechten, een proces dat bekend staat als glycosylering. Onderzoekers vertrouwen op deze methode om biologische processen te bestuderen en om belangrijke stoffen als geneesmiddelen en vaccins te creëren.

Volgens Levi en Li, "Er bestaan ​​veel methoden om chemische glycosylering uit te voeren, [maar] het gebruik ervan blijft voorbehouden aan experts in koolhydraatchemie." Dus, om deze expertise uit te breiden tot niet-specialisten, het team keek naar de natuur voor begeleiding.

Op zichzelf, de natuur voert glycosylering uit, en maakt ook DNA, RNA, eiwitten en andere polymeren met behulp van fosfaten. Om glycosylaties in het laboratorium te induceren, de meeste synthetische chemici kiezen voor sneller reagerende halogeniden en sulfinaten boven fosfaten. Dus, terwijl de keuze van de natuur traag reageert, ze zijn veel stabieler dan de lab-go-to's. Bovendien, enzymen - de kleine vonken die een reactie ontsteken - kunnen gemakkelijk fosfaatmonomeren herkennen, het pad naar reactie en product versnellen.

Maar, tot voor kort, onderzoekers hebben gefaald om te profiteren van deze natuurlijke voordelen. Als een ingrediënt traag reageert, chemici geven het een duw, vaak in de vorm van warmte, energie, of een goed ontworpen katalysator. Fosfaten hebben een duwtje nodig; en, zonder een geschikte katalysator, wetenschappers gebruiken meestal hoge, vluchtige temperaturen. Buiten het laboratorium, natuurlijke reacties gebruiken fosfaten zonder de vurige poespas, maar als een trotse kok, de natuur bewaakt haar chemische geheimen goed. Nutsvoorzieningen, in een paper gepubliceerd in de Proceedings van de National Academy of Sciences , Erik Jacobsen, Hoogleraar Scheikunde en Chemische Biologie, samen met Levi, Li, en Andreas R. Rötheli, hebben een natuurlijk geheim blootgelegd:een 'precies ontworpen waterstofbrug-donorkatalysator'.

Het team ontdekte dat met deze stevige katalysator, fosfaat bindt "19 keer sterker dan het chloride, " een ander veelvoorkomend reactie-ingrediënt. En, het kan suikers aan aminozuren hechten, natuurlijke producten, en medicijnmoleculen "onder milde, neutrale, en gebruiksvriendelijke voorwaarden, " Levi en Li legden uit. Met hun methode, de katalysator geeft een noodzakelijk maar zacht duwtje, fosfaat overhalen om aan het werk te gaan.

Er zijn, zoals gewoonlijk, beperkingen van de methode:soms, het moet vertroeteld worden met op maat gemaakte reactieomstandigheden en substraten. Ook, het vereist het gebruik van een vrij gecompliceerde katalysator volgens de normen van kleine moleculen, een die meer dan 10 laboratoriumstappen vereist om te synthetiseren.

Vooruit gaan, het team is van plan het repertoire van hun methode uit te breiden met nieuwe soorten suikers, vooral de meest koppige van hun soort (mannosiden, rhamnosiden, en furanosen, bijvoorbeeld). Om hun (en de natuur) geheim te delen, ze zijn ook van plan de katalysatoren te commercialiseren, wijdverbreid gebruik mogelijk maken. Ondertussen, hun methode zou suikers kunnen creëren die cruciale biomedische voordelen bieden, zoals nieuwe vaccins en medicijnen om tal van menselijke aandoeningen en ziekten te behandelen, zelfs kanker. Het is duidelijk dat, zoals synthetische chemici, we hebben suiker nodig. Te veel kan onze gezondheid schaden, maar de juiste hoeveelheid kan ons helpen genezen.