Onderzoekers van de Universiteit van Osaka demonstreerden een reductieve alkyleringsmethode voor de functionalisering van gesubstitueerde aminen met behulp van waterstof, die efficiënt wordt gekatalyseerd door onschadelijke hoofdgroepkatalysatoren. Hun reactie genereerde water als het enige bijproduct. De gepresenteerde reactie is zeer veelzijdig en milieuvriendelijk, en daarom naar verwachting zal worden toegepast op brede gebieden van chemische synthese. Deze voordelen zullen bijdragen aan het opzetten van een high-throughput screening van potentiële kandidaat-geneesmiddelen.

Onderzoekers van de Universiteit van Osaka ontwikkelen een groene en duurzame methode voor reductieve alkylering van meervoudig gesubstitueerde aminen

Aminen zijn een essentieel onderdeel van ons dagelijks leven; een feit ondersteund door het aantal bioactieve moleculen, inclusief natuurlijke producten, geneesmiddelen, en landbouwchemicaliën die aminemotieven bevatten. Daarom, de ontwikkeling van groen, duurzaam, en afvalgeminimaliseerde benaderingen voor de synthese van aminen en aminozuren, met behulp van gemakkelijk beschikbare katalysatoren en minder giftige reagentia, blijft een flinke uitdaging.

Een groep onderzoekers van de Universiteit van Osaka heeft nu een praktische en milieuvriendelijke methode ontwikkeld voor de functionalisering van meervoudig gesubstitueerde amines. Hun resultaten werden gepubliceerd in de Tijdschrift van de American Chemical Society .

"Aminen zijn aanwezig in veel bioactieve moleculen, dus de mogelijkheid om ze te functionaliseren met behulp van een goedaardige katalysator en waterstof is een aantrekkelijke benadering die onderzoekers in staat zal stellen uitdagende moleculaire transformaties te realiseren, "Sensuke Ogoshi, een van de corresponderende auteurs, opmerkingen "Tot nu toe, dit was een grote uitdaging; echter, onze methode heeft een zeer efficiënte synthese aangetoond van een breed scala aan aminen, waaronder aminozuren."

Hun reductieve alkyleringsmethode maakt direct gebruik van waterstof, resulterend in de productie van water als het enige bijproduct, wat ervoor zorgt dat de methode atoom-efficiënt en schoon is. In aanvulling, hun methode kan amines met een breed scala aan substituenten efficiënt functionaliseren, inclusief carboxyl, hydroxyl, extra amino, primaire amide, en primaire sulfonamidegroepen, waarvan is bewezen dat ze uitdagend uitgangsmateriaal zijn voor eerder gerapporteerde procedures.

"De eenvoudige experimentele procedure zou de reikwijdte van potentiële reactiesubstraten moeten verbreden, " zei Yoichi Hoshimoto, een andere corresponderende auteur. "Onze resultaten kunnen bijdragen aan een snelle en efficiënte uitbreiding van bioactieve aminebibliotheken."

Groenere synthetische methoden zouden de menselijke samenleving de mogelijkheid moeten bieden om harmonieuzer samen te leven met de natuurlijke wereld. In dit verband, het huidige milieuvriendelijke proces voor directe functionalisering van aminozuren met waterstof zal de weg vrijmaken voor de toekomst van chemische synthese.