Onderzoekers van Kanazawa University rapporteren in wetenschappelijke vooruitgang een nieuwe methode om onderscheid te maken tussen enantiomeren, moleculen die spiegelbeelden van elkaar zijn. De procedure, relevant voor de farmaceutische industrie, omvat de chemische reactie van doel-enantiomeren met kleurindicatorverbindingen bestaande uit schroefvormige polymeren met één hand, wat leidt tot oplossingen met verschillende kleuren in specifieke oplosmiddelen tussen de enantiomeren.

Enantiomeren zijn moleculen die elkaars spiegelbeeld zijn, zoals iemands linker- en rechterhand. Er wordt gezegd dat ze chiraal zijn, chiraliteit is de term voor 'handigheid vertonen'. ze vertonen vaak verschillende fysiologische activiteit ten opzichte van biologische moleculen. In staat zijn om onderscheid te maken tussen enantiomeren en chiraliteit te detecteren is belangrijk voor farmaceutische doeleinden - vaak, slechts één van de twee enantiomeren werkt als een medicijn. Nutsvoorzieningen, Katsuhiro Maeda van Kanazawa University en collega's hebben een nieuwe methode gevonden voor het bepalen van de chiraliteit van aminen (organische moleculen met aminogroepen (-NH ₂ )). De aanpak is gebaseerd op reacties die leiden tot oplossingen met verschillende kleuren, afhankelijk van de aanwezige enantiomeer.

De methode van Maeda en collega's omvat het gebruik van speciale organische 'kleurindicator'-moleculen bestaande uit eenhandige spiraalvormige poly(difenylacetyleen)en met carboxygroepen in de zijketens (M-h-poly-1-H en P-h- poly-1-H), die zelf chiraal zijn omdat ze zogenaamde eenhandige (rechts- of linkshandige) spiraalvormige structuren hebben (de 'M' en de 'P' verwijzen naar de links- en rechtshandige configuraties, respectievelijk). De wetenschappers ontdekten bij toeval dat een paar enantiomeren van bepaalde chirale amines, bij reactie met M-h-poly-1-H met behulp van een condenserend reagens, totaal verschillende kleuren weergegeven in bepaalde oplosmiddelen (bijvoorbeeld in tetrahydrofuran-aceton, geel en rood, respectievelijk) afhankelijk van hun chiraliteit, waardoor een gemakkelijke differentiatie met het blote oog tussen de enantiomeren mogelijk wordt.

De onderzoekers testten een hele reeks andere amines, evenals andere stikstofhoudende organische moleculen (in het bijzonder aminoalcoholen en amino-esters), ook met duidelijke kleuringen die met het blote oog kunnen worden gedetecteerd. Sommige oplossingen moesten worden afgekoeld tot -60 °C, echter.

Computersimulaties van de verbindingen samen met verschillende experimentele analyses gaven inzicht in de moleculaire mechanismen die in het spel zijn. Ze toonden aan dat voor één enantiomeer, intramoleculaire waterstofbinding (aantrekking tussen waterstofatomen binnen een molecuul) gebeurt niet, resulterend in een uitgerekte spiraalvormige structuur en een gele oplossing, terwijl het voor de andere enantiomeer doet, waardoor de moleculaire helix samentrekt, resulterend in een roodgekleurde oplossing.

De wetenschappers gebruikten hun bevinding om een ​​procedure te ontwikkelen voor het verkrijgen van de zogenaamde enantiomere overmaat (ee) van een mengsel van chirale moleculen, een maat voor de enantiomere 'zuiverheid':een ee van 0% betekent een gelijke hoeveelheid links- en rechtshandige moleculen, terwijl een ee van 100% overeenkomt met de situatie dat er slechts één type enantiomeer aanwezig is. Voor deze, ze kwantificeerden de kleurmeting door absorptiespectra op te nemen of door digitale fotografie door om te zetten naar RGB (rood, groente, blauw) waarden; deze zijn afhankelijk van de ee van een mengsel. Er konden lage-foutbepalingen worden gedaan die uitstekend overeenkwamen met metingen verkregen met de huidige standaardtechniek (high-performance vloeistofchromatografie genoemd).

Maeda en collega's denken dat ze andere indicatormoleculen kunnen ontwerpen en de methode kunnen uitbreiden. De onderzoekers citeren:"Dit zou van toepassing moeten zijn op de on-site, bepaling met het blote oog van ee van verschillende functionele moleculen en biologisch relevante verbindingen."