Chemici hebben een andere katalysator ontwikkeld die selectief een koolstof-waterstofbinding kan activeren, onderdeel van een voortdurende strategie om een ​​revolutie teweeg te brengen op het gebied van organische synthese en nieuwe chemische ruimte te openen.

Het journaal Natuur publiceert het werk van scheikundigen van Emory University, in navolging van hun ontwikkeling van een vergelijkbare katalysator vorig jaar. Beide katalysatoren zijn in staat om selectief de niet-reactieve koolstof-waterstof (C-H) bindingen van een alkaan te functionaliseren zonder een sturende groep te gebruiken, terwijl ook vrijwel volledige controle wordt behouden over de plaatsselectiviteit en de driedimensionale vorm van de geproduceerde moleculen.

"Alkanen hebben veel C-H-bindingen en we hebben vorig jaar laten zien dat we een van onze katalysatoren kunnen binnenhalen en een bepaalde van deze bindingen eruit kunnen halen en reactief kunnen maken. " zegt Huw Davies, een Emory-hoogleraar organische chemie wiens laboratorium het onderzoek leidde. "Nu melden we een tweede katalysator die hetzelfde kan doen met een andere C-H-binding. We bouwen de gereedschapskist op, en we hebben meer katalysatoren in de pijplijn die de toolbox voor deze nieuwe manier van scheikunde zullen blijven uitbreiden."

Selectieve C-H-functionalisatie is bijzonder veelbelovend voor de farmaceutische industrie, voegt Davies toe. "Het is zo'n nieuwe strategie voor het maken van chemische verbindingen dat het nieuwe chemische ruimte opent en de mogelijkheid biedt om nieuwe klassen medicijnen te maken die nog nooit eerder zijn gemaakt."

Alkanen zijn de eenvoudigste moleculen, die alleen uit waterstof- en koolstofatomen bestaat. Ze zijn goedkoop en overvloedig. Tot de recente ontwikkeling van de katalysatoren door het Davies-lab, echter, alkanen werden als niet-functioneel beschouwd, of niet-reactief, behalve in oncontroleerbare situaties zoals wanneer ze in brand stonden.

De eerste auteur van de Natuur papier is Emory chemie afgestudeerde student Kuangbiao Liao.

Davies is de directeur van het Centre for Selective CH Functionalization (CCHF) van de National Science Foundation, die is gevestigd in Emory en 15 grote onderzoeksuniversiteiten uit het hele land omvat, evenals industriële partners. De NSF heeft onlangs de CCHF een hernieuwde financiering van $ 20 miljoen toegekend voor de komende vijf jaar.

De CCHF leidt een paradigmaverschuiving in organische synthese, die zich van oudsher heeft gericht op het wijzigen van reactieve, of functioneel, groepen in een molecuul. CH-functionalisatie overtreedt deze regel voor het maken van verbindingen:het omzeilt de reactieve groepen en doet synthese bij wat normaal als inerte koolstof-waterstofbindingen zou worden beschouwd, rijk aan organische verbindingen.

"Twintig jaar geleden, veel scheikundigen noemden het idee van selectief functionaliseren van CH-bindingen schandalig en onmogelijk, " zegt Davies. "Nu, met alle resultaten van de CCHF en andere onderzoeksgroepen over de hele wereld zeggen ze:'Dat is geweldig!' We beginnen een aantal echte doorbraken op dit gebied te zien."

Veel andere benaderingen die in ontwikkeling zijn voor CH-functionalisatie gebruiken een sturende groep - een chemische entiteit die zich tot een katalysator combineert en vervolgens de katalysator naar een bepaalde CH-binding leidt.

Het Davies-lab ontwikkelt een reeks dirhodiumkatalysatoren die de behoefte aan een regiegroep om de C-H-functionalisatie te beheersen, omzeilen. De dirhodiumkatalysatoren zijn ingepakt in een driedimensionale steiger.

"De dirhodium is de motor die de chemie laat werken, " Zegt Davies. "De vorm van de steiger rond het dirhodium bepaalt op welke C-H-binding de katalysator werkt."