Het maken van ingewikkelde organische moleculen is als het oplossen van een Rubiks kubus. Organische chemici moeten opeenvolgingen van reacties ontwerpen om zorgvuldig delen van een molecuul op te bouwen, terwijl de structuur op andere locaties behouden blijft. Hoewel scheikundigen veel ingenieuze manieren hebben ontwikkeld om chemische transformaties uit te voeren, sommige chemische reacties blijven buiten bereik.

Aan de universiteit van Osaka, een team van organische chemici heeft nu een chemische reactie ontwikkeld en verbeterd die gecontroleerde transformaties van een van de moeilijkste chemische bindingen mogelijk maakt. "We hebben eerder een door kobalt gekatalyseerde Grignard-reactie ontwikkeld om gehinderde quaternaire koolstofcentra te maken. Maar die reactie toonde ook potentieel voor het wijzigen van koolstof-fluorbindingen. We probeerden veel verschillende additieven en vonden er uiteindelijk een waarmee we selectief dezelfde quaternaire koolstof-koolstof konden bouwen bindingen op koolstof-fluor sites, ", zegt eerste auteur Takanori Iwasaki.

De Grignard-reactie is een klassieke reactie in de organische chemie, nuttig voor het bouwen van het koolstofskelet van moleculen door koolstof-halogeenbindingen om te zetten in koolstof-koolstofbindingen. Fluor wordt ook als een halogeen beschouwd, maar de koolstof-fluorbinding is een van de sterkste die bekend is en reageert meestal niet op de Grignard-chemie. Het uitvoeren van elke vorm van chemische reactie op koolstof-fluorbindingen is moeilijk zonder de rest van het molecuul te beïnvloeden.

Het Osaka-team verbeterde hun katalytische systeem voor het uitvoeren van moeilijke Grignard-chemie op zeer drukke, zogenaamde quaternaire koolstofatomen. Door een zorgvuldig geselecteerd additief aan dit katalytische systeem toe te voegen, ze versterkten het vermogen om selectief te werken aan koolstof-fluorbindingen.

"We hebben aangetoond dat deze reactie een zeer nuttig hulpmiddel is om achtereenvolgens delen van een molecuul met grote controle te veranderen, " zegt groepsleider Nobuaki Kambe. "Onze controle over de chemie van koolstof-fluorbindingen zou veel meer synthetische vrijheid moeten bieden voor het bouwen van complexe koolstofstructuren."