(Dihydro)thiofenen, een van de meest voorkomende vijfledige heterocycli, zijn wijdverbreid in een groot aantal natuurlijke producten, functionele materialen, en biologisch actieve verbindingen.

Sulfidebronnen worden meestal gebruikt om thiofeenverbindingen te bereiden door de vorming van twee nieuwe C-S-bindingen. Echter, de gebruikte substraten zijn sterk gefunctionaliseerde voorlopers, wat leidt tot een beperkte reikwijdte en compatibiliteit van functionele groepen.

Onlangs, een onderzoeksteam onder leiding van Prof. Chen Qing'an van het Dalian Institute of Chemical Physics (DICP) van de Chinese Academie van Wetenschappen ontwikkelde de redoxdivergente constructie van (dihydro)thiofenen met dimethylsulfoxide (DMSO) als zowel oxidatiemiddel als zwaveldonor.

Deze studie is gepubliceerd in Internationale editie van Angewandte Chemie op 30 augustus.

De onderzoekers gebruikten gemakkelijk verkrijgbare allylalcoholen als uitgangsmateriaal en DMSO als milde oxidant om derivaten van (dihydro)thiofenen efficiënt aan te bieden. Ze ontdekten dat de manipulatie van de selectiviteit kon worden bepaald door de dosering van DMSO en HBr.

In aanvulling, ze toonden aan dat deze redoxdivergente strategie programmeerbare en beknopte synthese van tetraarylthiofenen kon realiseren, bioactief DuP 697 en zijn regio-isomeren. Het kan dienen als een algemeen platform voor het verkrijgen van synthetisch en medicinaal bruikbare zwavelbevattende heterocyclische verbindingen met vijf nummers.