Arylhalogeniden met een benzeenring direct gebonden aan een halogeenatoom zijn gemakkelijk verkrijgbaar en chemisch stabiel, dus worden ze gebruikt als een bron van benzeenringen in de organische synthese. Bijvoorbeeld, een chemische reactie die een zeer reactieve arylradicaal genereert uit een arylhalogenide met behulp van een giftige tinverbinding, staat al lang bekend als een methode voor het leveren van een benzeenring. In recente jaren, Er zijn chemische reacties ontwikkeld waarbij een arylhalogenide wordt gereduceerd met behulp van een metaalkatalysator of een fotokatalysator, gevolgd door splitsing van de binding tussen de benzeenring en het halogeenatoom om een ​​arylradicaal te genereren. Echter, aangezien de eerder gerapporteerde methoden metaalzouten en/of overmatige hoeveelheden van een oxidatiemiddel of een reductiemiddel vereisen, chemische reacties met minder milieu-impact zijn wenselijk.

De onderzoeksgroep van Kanazawa University onder leiding van prof. Ohmiya heeft nieuwe chemische reacties ontwikkeld met behulp van nieuw ontwikkelde metaalvrije organische katalysatoren om verschillende bruikbare chemicaliën te produceren op een veel gemakkelijkere manier dan met conventionele methoden. In de huidige studie, de groep slaagde erin arylradicalen te genereren uit aryljodiden, een soort arylhalogenide, onder milde omstandigheden zonder de noodzaak van licht- of metaalzouten, met behulp van een N-heterocyclische carbeenkatalysator en de aldus gevormde arylradicalen werden gebruikt voor organische syntheses.

Een enkele elektronenoverdracht van een enolaattussenproduct bestaande uit een thiazolium-type N-heterocyclische carbeenkatalysator en een aldehyde naar een aryljodide en de daaropvolgende splitsing van de binding tussen de benzeenring en het jodiumatoom genereert op katalytische wijze een arylradicaal. Gezien het oxidatiepotentieel van het enolaattussenproduct (Eox =-0,97 V) en het reductiepotentieel van het aryljodide (Ered =-2,24 V), enkelvoudige elektronenoverdracht van het enolaattussenproduct naar het aryljodide, d.w.z. enkele elektronenreductie, thermodynamisch ongunstig is. Echter, er wordt aangenomen dat de reactie plaatsvond als gevolg van kinetische factoren omdat de twee reactiestappen, d.w.z. 1) overdracht van een enkel elektron van het enolaat-tussenproduct naar het aryljodide en 2) splitsing van de binding tussen de benzeenring en het jodiumatoom, snel verder gaan. De gegenereerde arylradicaal fungeert als een bron van de benzeenring, de difunctionalisatie van de alkeenopbrengst, en een benzeenring-gesubstitueerd keton wordt verkregen. In aanvulling, door de arylradicaal te gebruiken die is gegenereerd voor de intramoleculaire waterstofabstractiereactie, de dehydrogenatieve acylering van het amide verloopt, en een a-aminoketonverbinding kan worden verkregen. Bij deze moleculaire omzettingsreacties kunnen substraten met verschillende functionele groepen worden gebruikt. Derivaten van geneesmiddelen kunnen ook worden gesynthetiseerd door de dehydrogenatieve acylering van amiden.

De resultaten van deze studie zijn de ontwikkeling van een chemische reactie die de binding tussen de benzeenring van een arylhalogenide en het halogeenatoom splitst door gebruik te maken van een organische katalysator die een lage impact heeft op het milieu, wat leidt tot het genereren van een arylradicaal. Omdat arylradicalen gemakkelijk kunnen worden gegenereerd uit arylhalogeniden die veel worden gebruikt in organische synthese, Dit zal naar verwachting een krachtige technologie zijn voor het nauwkeurig synthetiseren van medische en landbouwgeneesmiddelen, evenals chemische materialen.