De opname van boor in polycyclische aromatische koolwaterstofsystemen leidt tot interessante chromofore en fluorescerende materialen voor opto-elektronica, inclusief organische lichtemitterende diodes (OLEDS) en veldeffecttransistoren, evenals op polymeren gebaseerde sensoren. In het journaal Angewandte Chemie , een onderzoeksteam heeft nu een nieuwe anionische organoboraanverbinding geïntroduceerd. Synthese van het borafluoreen slaagde door het gebruik van carbenen.

Borafluoreen is een bijzonder interessante boorhoudende bouwsteen. Het is een systeem van drie koolstofringen die aan de randen zijn verbonden:twee zesledige en een centrale vijfledige ring, wiens vrije punt het booratoom is. Hoewel neutraal, radicaal, en kationische (positief geladen) borafluoreenverbindingen zijn vrij eenvoudig te produceren, er zijn tot nu toe weinig voorbeelden van anionische (negatief geladen) borafluoreenverbindingen. Een beter begrip van hun chemie is belangrijk voor vooruitgang in redox-afhankelijke toepassingen en zou kunnen leiden tot nieuwe materialen met unieke bindings- of optische eigenschappen. Echter, de relatief hoge reactiviteit van borafluoreenanionen maakt hun synthese uitdagend. Een team onder leiding van Robert J. Gilliard, Jr. aan de Universiteit van Virginia Charlottesville, VS) en David J.D. Wilson aan de Latrobe University (Melbourne, Australië) is er nu in geslaagd deze ongrijpbare anionen te isoleren en structureel te karakteriseren.

Het startpunt voor hun nieuwe synthese is 9-broom-9-borafluoreen, die een broomatoom aan zijn booratoom heeft. Deze wordt behandeld met een zeer sterk reductiemiddel (kaliumgrafiet, natriumnaftaleenide, of lithiumnaftaleenide) in aanwezigheid van speciale carbenen (organische verbindingen met een tweewaardig koolstofatoom en een vrij elektronenpaar). De bij de reductie gevormde anionische borafluorenen worden door de carbenen gestabiliseerd.

Zoals het team liet zien, de carbeen-borafluoreen-anionen kunnen ook worden gebruikt als chemische bouwstenen. Dit maakt het mogelijk om nieuwe verbindingen te produceren die anders niet toegankelijk zijn met eerder bekende uitgangsmaterialen. Bijvoorbeeld, verbindingen met bindingen tussen boor en goud, selenium, of germanium werden gegenereerd. Reactie met een diketon leidde tot een ringsluiting en binding van het booratoom aan beide ketonzuurstoffen, vorming van wat bekend staat als een spirocyclische boorverbinding.