Vanwege hun intrigerende biologische activiteiten en potentiële bruikbaarheid om te dienen als belangrijke tussenproducten voor de ontdekking van geneesmiddelen, verbindingen met dibenzo-gefuseerde zevenledige N-heterocyclische ringsysteem hebben veel aandacht getrokken. Tot dusver, er is geen literatuur gerapporteerd over modulaire synthese van dibenzo-gefuseerde ε-lactams via intermoleculaire reacties door gebruik te maken van gemakkelijk toegankelijke uitgangsmaterialen als reactanten.

In een recente studie gepubliceerd in Internationale editie van Angewandte Chemie , een onderzoeksgroep onder leiding van Prof. Huang Xueliang van het Fujian Institute of Research on the Structure of Matter (FJIRSM) van de Chinese Academie van Wetenschappen, heeft een nieuwe strategie ontwikkeld met modulaire toegang tot dibenzo-gefuseerde ε-lactams door middel van palladiumcarbeen overbruggende CH-activering (CBA).

De onderzoekers gebruikten gemakkelijk toegankelijke ortho-halobenzaldehyden en N-tosylhydrazonen als reactanten. Ortho-trifluormethylsulfonylbenzaldehyden afgeleid van de biologisch actieve moleculen kunnen ook effectief reageren om de overeenkomstige producten te genereren. De reactie vertoont een breed substraatbereik en een goede compatibiliteit met functionele groepen.

Om het mechanisme van de reactie te begrijpen, ze voerden verschillende deuterium-labelingsexperimenten uit, en stelde voor dat de reactie verloopt via een migrerende insertie van palladiumcarbeen, mogelijk gemaakt 1, 4-palladium shift proces.

Daarnaast, de onderzoekers kunnen de reacties gemakkelijk opschalen en een vergelijkbare efficiëntie behouden. Ze synthetiseerden beknopt een verscheidenheid aan tussenproducten van biologisch actieve moleculen en goedgekeurde geneesmiddelen uit overeenkomstige dibenzo-gefuseerde ε-lactams.

Deze studie biedt een effectieve manier om dibenzo-gefuseerde ε-lactams te synthetiseren en biedt een modulaire en beknopte synthetische route naar het tussenproduct van bioactieve moleculen en goedgekeurde geneesmiddelen. De mechanisme-experimenten bewijzen de reactie via 1, 4-palladiumverschuiving.