Macrocycli zijn moleculen gemaakt van grote ringen van atomen. Ondanks dat het relatief groot en flexibel is, de moleculen blijven niet altijd "floppy" - ze kunnen zichzelf in feite opsluiten in specifieke vormen en geometrieën.

Bij de productie, het beheersen van de driedimensionale vormen van macrocycli is van cruciaal belang. Het helpt beslissen, bijvoorbeeld, of het aroma in een parfum uniek is of dat een voorgeschreven medicijn werkt bij een bepaalde ziekte.

Maar voor synthetische chemici, degenen die de constructie van moleculen bestuderen, het beheersen van de topologie van de grote ringen was geen eenvoudig proces - tot nu toe, dat is, dankzij onderzoek gedaan aan de Université de Montréal.

In een onderzoek dat vandaag is gepubliceerd in Wetenschap , een team onder leiding van scheikundeprofessor Shawn Collins meldt dat ze erin zijn geslaagd een natuurlijk proces, biokatalyse genaamd, te gebruiken om de vormen van macrocycli te beheersen.

En dat zou een zegen kunnen zijn voor het maken van farmaceutica en elektronica, ze zeggen.

"De vormen van de macrocycli die we hebben gemaakt, maken ze speciaal - ze zijn wat we vlakke chiraal noemen, " zei Collins. "En de planaire chirale topologie bepaalt hoe de moleculen met de natuur omgaan. In het algemeen, macrocycli met vlakke chiraliteit zijn onderbelicht, omdat scheikundigen meestal veel moeite hebben om ze te maken."

Tot nu, ze hadden twee keuzes:meerstapssyntheses uitvoeren die vervelend en verkwistend zijn, of ze kunnen methoden gebruiken die katalysatoren gebruiken op basis van elementen die giftig zijn, duur en niet overvloedig in de aardkorst, zoals ruthenium en rhodium.

Beide benaderingen hebben chemici lange tijd gefrustreerd, en Collins' team zocht een alternatief. Ze vonden het in biokatalyse, een proces waarbij enzymen worden gebruikt, biologische en typisch niet-toxische katalysatoren, als een oplossing voor het voorbereiden van vlakke chirale macrocycli.

Opmerkelijk, hoewel chemici nooit eerder biokatalyse hadden onderzocht voor de synthese van vlakke chirale macrocycli, het bleek dat er een commercieel verkrijgbaar product was dat de macrocyclus kon maken:een lipase-enzym genaamd CALB.

Het gebruiken, de biokatalysatoren waren in staat om de macrocycli te vormen in vaak bijna perfecte selectiviteit, ook al was het enzym niet voor dat doel geëvolueerd.

belangrijk, Collins en zijn team kwamen met een synthetisch plan waarbij gebruik werd gemaakt van eenvoudige moleculaire bouwstenen om macrocycli met functionaliteit te "versieren". "Functionaliteit zijn handvatten, of eenvoudige groepen atomen die gemakkelijk kunnen worden omgezet in complexere arrangementen, ’ legde Collins uit.

"Onze hoop is dat de macrocycli nu kunnen worden aangepast om de industrie te beïnvloeden. Van vlakke chirale macrocycli is al bekend dat ze werken als antibiotica en middelen tegen kanker. Toepassingen in elektronische materialen - in lasers en weergaveapparaten, bijvoorbeeld - zou mogelijk kunnen zijn met behulp van de aanpak."