Net zoals onze linkerhand niet superponeerbaar is aan onze rechterhand, het spiegelbeeld van bepaalde moleculen kan er niet op worden overlapt, zelfs wanneer gedraaid of gedraaid. Deze twee spiegelbeelden worden door chemici aangeduid als enantiomeren en het molecuul zou chiraal zijn. chiraliteit, dat is een woord afgeleid van het oude Griekse woord voor hand, is belangrijk omdat het aanwezig is in ons dagelijks leven. Bijvoorbeeld, de stereo-isomeren van een molecuul, d.w.z. verbindingen waarin het bindingspatroon hetzelfde is maar die verschillen in de ruimtelijke rangschikking van de atomen - kunnen verschillende effecten produceren bij interactie met een biologisch systeem.

De stereo-isomeren van een medicijn, bijvoorbeeld, kunnen verschillende of zelfs tegengestelde effecten op het lichaam hebben, waardoor het van cruciaal belang is om bepaalde stereo-isomeren van een farmaceutische verbinding te produceren. Een centrale taak voor chemici is het ontwikkelen van methoden die schakelbaar zijn en selectief een of ander stereo-isomeer kunnen produceren, van eenvoudige en identieke uitgangsmaterialen met behulp van instelbare reactieomstandigheden. Een team van onderzoekers onder leiding van prof. Frank Glorius van de Universiteit van Münster (Duitsland) heeft een nieuwe synthetische methode ontwikkeld voor de gerichte synthese van alle vier stereo-isomeren van zogenaamde α, β-digesubstitueerde γ-butyrolactonen.

γ-Butyrolactonen zijn wijdverbreide motieven in natuurlijke producten die een breed scala aan biologische activiteiten vertonen. Een belangrijk voorbeeld is pilocarpine, een geneesmiddel dat wordt gebruikt om glaucoom te behandelen. De nieuw ontwikkelde synthesemethode is gebaseerd op de combinatie van twee chirale katalysatoren - een organokatalysator en een metaalkatalysator - die elk onafhankelijk een van de twee reactiepartners activeren.

"Ik hou erg van het beeld van deze twee katalysatoren die hand in hand samenwerken, " Frank Glorius stelt. De katalysatoren worden niet verbruikt of veranderd tijdens de reactie, en synchroon werken om het eindproduct efficiënt te produceren, die twee stereocentra bevat. Omdat elk stereocentrum twee mogelijke oriëntaties kan hebben - omhoog of omlaag - kunnen in dit geval vier mogelijke producten worden gegenereerd.

De chemici gebruiken de verschillende combinaties van de twee chirale katalysatoren om de vorming van slechts één van de vier mogelijke producten te controleren, maar hebben toegang tot een van de producten. Dit is een vrij zeldzame eigenschap die slechts weinig chemische processen vertonen. "Onze methode stroomlijnt de synthese van chirale α, β-digesubstitueerde γ-butyrolactonen in een enkele stap, uitgaande van eenvoudige voorlopers en met behulp van twee chirale katalysatoren. Het is een systeem waarmee je in principe kunt kiezen welke stereo-isomeer je wilt maken, " zegt dr. Santanu Singha, een van de hoofdauteurs.

"Het is verbazingwekkend, de enantioselectiviteit is perfect, beter dan 99 procent, in bijna alle gevallen " vervolgt Dr. Eloisa Serrano, een andere hoofdauteur. Aangezien de γ-butyrolactonproducten de kern vormen van meerdere natuurlijke producten met interessante biologische activiteiten, de auteurs verwachten dat hun methode van groot belang zal zijn bij het ontdekken van geneesmiddelen. De resultaten van het werk van de onderzoekers zijn gepubliceerd in het laatste nummer van het tijdschrift Natuur Katalyse .