science >> Wetenschap >  >> Chemie

Nobelprijs voor baanbrekende manier om moleculen te bouwen die chemie groener maakten

List (links) en MacMillan (rechts) zijn winnaars van de Nobelprijs voor Scheikunde 2021. Krediet:NobelPrize.org, CC BY-SA

Benjamin List en David MacMillan, respectievelijk uit Duitsland en de VS, zal de 10 miljoen Zweedse kronen (£ 870, 000) Nobelprijs voor scheikunde 2021 voor hun ontwikkeling van "organokatalyse" - een nauwkeurig hulpmiddel voor het construeren van moleculen dat farmaceutisch onderzoek heeft gestimuleerd en chemie groener en goedkoper heeft gemaakt.

Hun onderzoek dateert uit 2000, toen de chemici onafhankelijk de eerste stappen ontwikkelden van wat tegenwoordig "asymmetrische organokatalyse" wordt genoemd, " wat de activering is van chemische reacties door kleine organische moleculen.

Veel technologieën en onderzoeksgebieden zijn afhankelijk van moleculen die in chemische reacties moeten worden gecreëerd. Deze kunnen, helaas, wees erg traag, daarom gebruiken scheikundigen vaak katalysatoren - materialen die chemische reacties versnellen. Vóór het werk van List en MacMillan, er waren slechts twee soorten katalysatoren beschikbaar:metalen of enzymen. Naar mijn mening, de belangrijkste prestatie van het duo was iets ontdekken waarvan niemand dacht dat het mogelijk was:dat kleine organische moleculen zoals aminozuren ook als katalysator konden werken.

Enorme voordelen

Deze ontdekking stelde het paar in staat om "asymmetrische reacties" te creëren. Bij chemische reacties, veel moleculen worden geproduceerd in twee versies die spiegelbeelden van elkaar zijn (een eigenschap die chiraliteit wordt genoemd). Dit is vervelend als je er maar één van wilt, wat vaak het geval is in de farmaceutische industrie.

Thalidomide tabletten. Krediet:Stephencdickson/wikipedia, CC BY-SA

In feite, dit is wat er mis ging met het medicijn thalidomide, die in de jaren zestig werd ontwikkeld om ochtendmisselijkheid bij zwangere vrouwen te verminderen, maar leidde uiteindelijk tot misvormingen van de foetus. Het medicijn was een gelijk mengsel van beide soorten moleculen, maar het bleek dat hoewel één effectief was, zijn tegenhanger in spiegelbeeld was giftig. Het mooie van organokatalyse is dat je een specifiek molecuul kunt produceren zonder zijn spiegelneef.

De mogelijkheid om het gebruik van metalen als katalysator bij chemische reacties te vermijden, heeft het voor farmaceutische bedrijven ook gemakkelijker gemaakt om verbindingen te zuiveren. Dit is een belangrijke laatste stap in de productie van geneesmiddelen, en omvat de verwijdering van gevaarlijke chemicaliën, waaronder bepaalde metaalkatalysatoren.

Een andere grote verbetering van organokatalyse ten opzichte van andere soorten katalyse is dat het eenvoudig uit te voeren is:je kunt het onder eenvoudige omstandigheden bij kamertemperatuur doen. Het is ook gemakkelijker om de uitkomsten betrouwbaar te voorspellen en te controleren dan bij andere soorten katalyse.

Bovendien, metaalkatalysatoren zoals palladium of rhodium kunnen duur zijn. Een buitengewoon mooi voorbeeld van een goedkoper alternatief is proline, een eenvoudig aminozuur dat vaak als organokatalysator wordt gebruikt, dat zo efficiënt is dat het bepaalde dure en complexe metaalkatalysatoren volledig heeft vervangen.

Het soort reactie dat de onderzoekers bedachten. Als u keton en aldehyde gebruikt, aan je linker kant, en voeg een proline-katalysator toe (in het midden boven de pijl), dit genereert de aldol (aan de rechterkant, dat is aldehyde en alcohol). Auteur verstrekt

Organokatalyse is niet alleen een goedkoper alternatief, het is ook milieuvriendelijker, meestal met veel voorkomende en overvloedige elementen zoals zuurstof, stikstof, zwavel of fosfor in plaats van irdium of palladium.

List en MacMillan worden al snel de leiders van deze baanbrekende nieuwe chemie, steeds meer reacties en katalysatoren ontwikkelen, en het bedenken van nieuwe manieren om het veld uit te breiden. Een van de belangrijkste aspecten van dit werk was hoe gemakkelijk het de houding van zoveel organische chemici veranderde, die hun aandacht richtten op organokatalyse en het omarmden. Dit betekende dat chemici in veel verschillende onderzoeksgebieden complexe moleculen konden synthetiseren, waardoor het veld exponentieel groeide.

Ik had de ongelooflijke eer om met List te werken aan het Max-Planck-Institut für Kohlenforschung in Mülheim, Duitsland aan het begin van dit nieuwe veld (2004-06), terwijl ik postdoctoraal onderzoeker was. Ik zag met eigen ogen hoe dramatisch het vakgebied groeide en erg populair werd onder chemici over de hele wereld. Ik zag ook hoe List een visie had die hem onderscheidde van andere scheikundigen:hij geloofde echt in zijn werk en hij verlegde de grenzen van katalyse - en veranderde het fundamenteel voor altijd.

Ik kan List en MacMillan alleen maar feliciteren met hun welverdiende onderscheiding - ze hebben de carrière van zoveel chemici geïnspireerd, mij inbegrepen.

Dit artikel is opnieuw gepubliceerd vanuit The Conversation onder een Creative Commons-licentie. Lees het originele artikel.