Sommige moleculen kunnen in twee spiegelbeeldvormen voorkomen, vergelijkbaar met onze handen. Hoewel dergelijke zogenaamde enantiomeren bijna identieke fysische eigenschappen hebben, ze zijn niet hetzelfde. Het feit dat ze zich naar elkaar gedragen als beeld en spiegelbeeld wordt chiraliteit genoemd (van het Griekse "cheiro" voor hand). In de natuur, echter, vaak bestaat er maar één enantiomeer, bijvoorbeeld in aminozuren, DNA of suikers. De enzymen die deze moleculen produceren, zijn zelf chiraal en produceren daarom slechts één type enantiomeer.

Deze voorkeur van de natuur heeft verstrekkende gevolgen. Bijvoorbeeld, enantiomeren van medicijnen kunnen totaal verschillende werkingsmechanismen hebben, zoals giftig of volledig ineffectief zijn. De voedings- en cosmetica-industrie is ook geïnteresseerd in chiraliteit omdat geuren en smaken verschillend kunnen worden waargenomen, afhankelijk van de enantiomeer. Chemici proberen daarom vaak slechts één enantiomeer te produceren of, als dit niet mogelijk is, om mengsels van enantiomeren te scheiden.

Om enantiomeren van elkaar te onderscheiden, scheikundigen gebruiken gepolariseerd licht omdat enantiomeren in tegengestelde richtingen in het vlak van gepolariseerd licht roteren. Het verbreken of vormen van chemische bindingen vindt plaats op een zeer korte tijdschaal, namelijk binnen enkele femtoseconden (quadrillionste van een seconde). Met bestaande metingen, het was niet mogelijk om de chiraliteit in zo'n korte tijd te volgen en dus een chemisch proces te volgen.

De reacties van chirale moleculen begrijpen

Onderzoekers onder leiding van Hans Jakob Wörner, Hoogleraar bij de vakgroep Scheikunde en Toegepaste Biowetenschappen, hebben nu een nieuwe methode ontwikkeld om veranderingen in chiraliteit direct tijdens een chemische reactie in realtime waar te nemen. De onderzoekers hebben femtoseconde laserpulsen gegenereerd, met op maat gemaakte, tijdelijk variërende polarisaties, die zelf chiraal zijn. Deze nieuwe aanpak stelde hen voor het eerst in staat om tegelijkertijd de nodige gevoeligheid voor chiraliteit en tijdresolutie te bereiken.

In hun experiment hebben waarover de wetenschappers berichtten in het wetenschappelijke tijdschrift PNAS , ze prikkelden het gasvormige chirale molecuul (R)-2-joodbutaan met twee ultrakorte ultraviolette laserpulsen. Door de excitatie brak de binding tussen koolstof en jodium. In dit proces, de 2-butylradicaal wordt aanvankelijk gevormd in een chirale conformatie, die snel zijn chiraliteit verliest. Met behulp van de nieuw ontwikkelde gepolariseerde laserpulsen, ze konden toen live volgen hoe de chiraliteit verdwijnt na de bindingsbreuk door de splitsing van het jodiumatoom.

Deze nieuwe methode kan ook worden toegepast op de vloeibare of vaste fase om de extreem snelle veranderingen in moleculaire chiraliteit waar te nemen, zoals de wetenschappers zeggen. De mogelijkheid om chirale fotochemische processen direct toegankelijk te maken op zulke korte tijdschalen maakt het nu mogelijk om de reacties van chirale moleculen beter te begrijpen. Dit zou de ontwikkeling van nieuwe of verbeterde methoden voor de productie van enantiomeer zuivere verbindingen kunnen vergemakkelijken.