Onderzoekers van de Universiteit van Nagoya hebben een nieuwe manier ontdekt om reactanten te modificeren die al meer dan 50 jaar op grote schaal worden bestudeerd en gebruikt. waardoor een efficiëntere productie mogelijk wordt van enkele complexe organische moleculen die in medicijnen worden gebruikt. Het werk is gepubliceerd in Natuurcommunicatie .

Synthetische chemici gebruiken vaak een klasse van moleculen die enolsilylethers worden genoemd, waarin siliciumatoom (Si), zuurstofatoom (O), en koolstofatoom (C) zijn verbonden als Si-O-C=C (- is een enkele binding, en =is een dubbele binding). Deze moleculen zijn reactief en vormen een nieuwe binding aan het koolstofatoom dat niet aan het zuurstofatoom is bevestigd, dienen als betrouwbare substraten voor efficiënte en selectieve synthese van gefunctionaliseerde carbonylverbindingen, en wordt dus al meer dan 50 jaar op grote schaal gebruikt in de synthetische organische chemie.

Professor Takashi Ooi en collega's van het Institute of Transformative Bio-Molecules van de Nagoya University in Japan wilden weten of selectieve vorming van CC-bindingen op een inherent inerte positie van enolsilylethers zou kunnen worden bereikt om complexere enolsilylethers te vormen, die dan beschikbaar zijn voor verdere chemische transformaties.

Ze ontwikkelden een chemische reactie door het gecombineerde gebruik van twee katalysatoren, een fotosensitizer en een organische base, onder instraling van zichtbaar licht (blauwe LED). De nieuwe reactie elimineert geen silylgroep, wat normaal leidt tot de vorming van eenvoudige carbonylverbindingen. Liever, het splitst een relatief stabiele koolstof-waterstofbinding, waardoor de waterstof kan worden vervangen door een alkylgroep. Het nieuwe proces stelt chemici in staat om voorheen moeilijk toegankelijke complexe carbonylverbindingen te synthetiseren, en het kan de ontdekking van nieuwe medicijnen versnellen.

Deze katalytische strategie zal naar verwachting ook helpen bij het stroomlijnen van de synthese van een verscheidenheid aan andere organische moleculen. "Onze strategie is niet beperkt tot enol-silylethers, " zegt Ooi. "We zouden het willen toepassen op andere organische verbindingen om bindingsvormende reacties mogelijk te maken op voorheen moeilijk te functionaliseren posities in moleculen."

Het artikel, "Directe allylische C-H-alkylering van enolsilylethers mogelijk gemaakt door fotoredox-Brønsted-base hybride katalyse, " werd gepubliceerd in Natuurcommunicatie .