Veel natuurlijke verbindingen die in de geneeskunde worden gebruikt, hebben complexe moleculaire architecturen die moeilijk te recreëren zijn in het laboratorium. Hulp kan komen van een klein koolwaterstofmolecuul, genaamd tetravinylalleen, die voor het eerst is gesynthetiseerd door Australische wetenschappers. Zoals beschreven in het journaal Angewandte Chemie , tetravinylalleen kan worden gebruikt om complexe moleculaire raamwerken sneller en met minder milieu-impact te construeren dan met behulp van gevestigde methoden.

Tetravinylalleen heeft een opmerkelijk onverzadigde moleculaire structuur. Binding van twee koolstofatomen aan elkaar kan worden bereikt met drie soorten bindingen; ofwel single, dubbele, of drievoudige bindingen. Andere obligaties dan enkelvoudige obligaties worden "onverzadigd" genoemd (bijvoorbeeld onverzadigde vetzuren bevatten een mengsel van dubbele en enkele bindingen). Hoe deze bindingen in een molecuul zijn gerangschikt, bepaalt de reactiviteit ervan. Moleculen zijn minder reactief en stabieler wanneer dubbele bindingen worden afgewisseld met enkele bindingen, maar twee dubbele bindingen op een rij geven een gespannen elektronenconfiguratie, waardoor het molecuul reactief wordt.

Afgestudeerd student Cecile Elgindy, werken met professor Michael S. Sherburn aan de Australian National University, Canberra, synthetiseerde voor het eerst de sterk onverzadigde verbinding tetravinylalleen. Het molecuul heeft twee aangrenzende dubbele bindingen in het midden, die beide worden geflankeerd door twee entiteiten die zijn samengesteld uit een enkele binding gevolgd door een dubbele binding.

Tetravinylalleen is elektronisch gespannen en het is ook symmetrisch, waarmee scheikundigen meerdere reacties in één stap zouden kunnen uitvoeren. Dat zou het mogelijk maken om in minder stappen en met minder chemicaliën nieuwe moleculen met complexe architecturen te bouwen. Analogen van tetravinylalleen bestaan ​​al, maar die moleculen zijn kleiner en minder symmetrisch.

De onderzoekers geven toe dat de synthese van tetravinylalleen een uitdaging was; echter, een procedure van vijf stappen waarbij achtereenvolgens vier kleine moleculen aan elkaar werden gehecht, was succesvol. De wetenschappers maakten ook derivaten van tetravinylalleen met een licht gewijzigde structuur maar onveranderd bindingssysteem.

De onderzoekers maakten gebruik van tetravinylalleen in een proof-of-concept-synthese door het om te zetten in een verbinding met een complexe steroïdale architectuur. Bij die werkwijze er was slechts één reactiepartner nodig en alle reacties werden eenvoudig gecontroleerd door variërende omstandigheden zoals de reactietemperatuur en het oplosmiddel.

De studie positioneert tetravinylalleen als een intrigerende en krachtige nieuwe chemische stof met praktisch nut bij de synthese van natuurlijke producten en medicijnen. Het voegt zich bij de groep bestaande kleine koolwaterstoffen vol dubbele bindingen, maar blinkt uit door zijn symmetrie. Tetravinylalleen kan synthetische chemici inspireren die op zoek zijn naar nieuwe methoden om natuurlijke producten en medicijnen te synthetiseren, of die de grenzen van fundamenteel onderzoek willen verleggen.