Onderzoekers van de Hokkaido University hebben een organische verbinding gesynthetiseerd met een langere binding tussen koolstofatomen dan ooit tevoren - die de veronderstelde limiet voor koolstof-koolstof enkelvoudige binding (C-C) lengtes overschrijdt. De onderzoekers noemden het een 'hypercovalente binding'.

De nieuwe polycyclische koolwaterstof 10c is stabiel, en een röntgenanalyse toonde aan dat de lengtes van de CC-bindingen wel 1,806 angstrom waren, langer dan de eerder gerapporteerde wereldrecords voor koolwaterstoffen.

Chemische bindingen vormen zich tussen atomen via de overdracht of het delen van elektronen. Bindingen worden korter naarmate meer elektronen deelnemen aan hun vorming. Ook, hoe langer de band, hoe zwakker het wordt. In dergelijke chemische bindingen, de lengte van de C-C enkele binding is over het algemeen 1,54 angstrom, en het veranderen van CC-bindingslengtes kan organische verbindingen unieke eigenschappen geven.

Eerder, andere onderzoekers hadden geschat dat de sterkte van CC-bindingen nul wordt, waardoor ze volledig onstabiel, wanneer ze een theoretische limiet van 1,803 angstrom bereiken. Maar deze berekening gaat uit van een lineair verband tussen bindingssterkte en lengte.

Yusuke Ishigaki en Takanori Suzuki van Hokkaido University en hun team dachten dat het zeer waarschijnlijk was dat ze een langere C-C-binding zouden kunnen vinden vanwege bewijs dat de relatie tussen bindingssterkte en lengte eigenlijk niet-lineair is.

Door gebruik te maken van wat zij een "core-shell-strategie" noemen, " het team bouwde eerst een theoretische verbinding waarin de kern, gevormd uit lange en dus zwakke koolstofbindingen, werd gestabiliseerd door een buitenste schil van gefuseerde ringen van de organische verbinding dibenzocycloheptatrieen. De structuur van de zijschaal wijzigen, bijvoorbeeld door het al dan niet overbruggen van het naftaleenskelet, kan de afstand tussen de CC-bindingen in de kern verlengen.

Het team synthetiseerde vervolgens twee verbindingen gevormd uit kleurloze kristallen, die ze 10a en 10b noemden, en een derde, genaamd 10c, gevormd uit oranje kristallen. Röntgenanalyses wezen op lange CC-bindingslengtes in alle drie de verbindingen, waarbij die in 10c een recordlengte van 1,806 angstrom bereikten bij verhitting tot 127 ° C (260,6 ° F).

Hoewel werd aangenomen dat de langste binding instabiel was, de verbinding degradeerde niet, zelfs niet in een tot hoge temperaturen verwarmde oplossing. Deze stabiliteit werd vermoedelijk gegeven door de schelpen die de binding beschermden.

"Door 'core-shell-strategie' toe te passen in moleculair ontwerp, het is zeer waarschijnlijk dat we een nog langere C-C-binding kunnen vinden, ", zegt Yusuke Ishigaki. "Het gaat niet alleen om het breken van records, het gaat meer om het onderzoeken van de fundamenten van de chemie." De studie werd gepubliceerd in het tijdschrift Cell Press Chemo op 8 maart