Professor Takashi Ooi en zijn team van onderzoekers van de Universiteit van Nagoya, Japan, hebben een katalysator ontworpen die tijdens de reactie twee taken vervult.

Chiraliteit - de eigenschap van sommige moleculen die betekent dat een molecuul niet op zijn spiegelbeeld kan worden geplaatst - is een sleutelbegrip in moleculaire synthese. We verwijzen naar het spiegelbeeldmolecuul van een molecuul als zijn enantiomeer.

Dit is van belang omdat enantiomeren, ondanks dat ze zo op elkaar lijken, kunnen op totaal verschillende manieren met hun omgeving omgaan. Het ene kan bijvoorbeeld een therapeutisch medicijn zijn, terwijl het andere schadelijk kan zijn voor de menselijke gezondheid. Een beroemd en tragisch voorbeeld was het medicijn thalidomide, die in twee vormen bestond:de ene genas ochtendmisselijkheid en de andere veroorzaakte misvormingen bij kinderen.

Veel chirale moleculen hebben een of meer stereocentra - dat is een atoom met vier verschillende substituenten. De substituenten kunnen op twee verschillende manieren rond het centrale atoom worden gerangschikt, twee entantiomeren geven. Als er twee stereocentra zijn, kunnen er in totaal vier arrangementen zijn - ook wel stereo-isomeren genoemd.

Professor Ooi en zijn groep hebben een methode ontwikkeld om complexe moleculen met specifieke chiraliteiten te synthetiseren. Ze beginnen met een oxindool en een secundair alkylbromide, als racemische mengsels (1:1 mengsels van enantiomeren). Wanneer de twee moleculen samen reageren, produceren ze een molecuul met twee stereocentra - en vier mogelijke stereo-isomeren.

Ze hebben een katalysator ontwikkeld die de reactie op beide stereocentra tegelijk kan sturen, selecteren voor slechts één stereo-isomeer van de mogelijke vier.

"Wij geloven dat dit onderzoek een efficiënte manier biedt om toegang te krijgen tot complexe chirale moleculen en zou bijdragen aan de ontdekking van nieuwe functionele organische moleculen, zoals geneesmiddelen, " hij zegt.