Onderzoekers van de People's Friendship University of Russia (RUDN University) hebben ons begrip van de structuur van synthetische toxines die de ontwikkeling van rode koraalduivelsembryo's belemmeren, verfijnd. maar kan in hun gewijzigde vorm worden gebruikt voor het bestuderen van embryo's van wervels. De resultaten zijn gepubliceerd in Organische en biomoleculaire chemie .

"Een RUDN-alumnus en mijn leraar, Vladimir Kouznetsov, ook een scheikundeprofessor, die nu in Colombia werkt, had in 2013 een paper gepubliceerd in hetzelfde tijdschrift. Hij beschreef de synthese van een voorheen onbekend heterocyclisch systeem van 7-oxa-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-een. Tijdens een van de etappes van eenvoudige verbindingen, furfurylaminen en maleïmiden, een complex skeletmolecuul met prominente biologische kenmerken werd gevormd. Bijvoorbeeld, het kan worden gebruikt als een remmer voor vroege stadia van embryonale ontwikkeling van wervels, " vertelt een van de auteurs van het artikel, doctoraat, Fedor Zubkov, universitair hoofddocent bij de afdeling Organische Chemie, RUDN-universiteit.

Maar bij het opnieuw uitvoeren van het experiment, ontdekten de onderzoekers dat er een andere verbinding ontstaat. Het bleek dat het systeem van 7-oxa-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-een, beschreven in het artikel van Vladimir Kouznetsov, heeft spectrale eigenschappen die sterk lijken op een andere klasse van organische verbindingen, 3-(furylmethylamino)-N-R-pyrrolidine-2, 5-dionen, welke zijn, in feite, de producten van de beschreven reactie.

Met behulp van de gecombineerde gegevens van röntgendiffractie-analyse en kernmagnetische resonantiemethode (NMR), de onderzoekers bepaalden ondubbelzinnig de ruimtelijke structuur van het reactieproduct. De fout zat in een onjuiste interpretatie van de NMR-gegevens in de krant van 2013. De onderzoekers van RUDN nodigden Vladimir Kouznetsov uit, de auteur van het artikel uit 2013, om bij te dragen aan hun artikel en het vorige te weerleggen, waarin ze in twee werkgroepen de oorzaken van verschillende resultaten van de synthese hebben uitgelegd.

Koolstof en waterstof zijn onderdelen van elke organische verbinding, dus NMR-spectroscopie is de beste methode om ze te analyseren, geeft de meest gedetailleerde informatie over de ruimtelijke structuur van het molecuul. De NMR-methode van onderzoek houdt in dat het monster in een sterk magnetisch veld wordt geplaatst en wordt blootgesteld aan hoogfrequente straling, waarvan de frequentie is, op bepaalde punten, gelijk aan de absorptiefrequentie van een atoomkern (meestal worden de kernen van koolstof en waterstof bestudeerd). Als de instelling van atomen in het molecuul verschilt, hun kernen absorberen energie in verschillende frequenties, die in hun spectra wordt gezien als absorptiesignalen. De locatie en vorm van deze signalen helpen om de hoeveelheid en het type van bepaalde kernen in het molecuul te bepalen. Na verder wiskundig en analytisch werk, het wordt mogelijk om de structuur van het molecuul volledig te interpreteren:de spectra 'tonen' de positie van elk atoom in de verbinding. Om de gegevens van de NMR-methode te verifiëren, de wetenschappers gebruikten röntgendiffractie-analyse, waardoor het mogelijk is om een ​​foto van het molecuul te maken en de structuur ervan ondubbelzinnig te bewijzen.

"We hebben de chemische omgeving van de koolstof- en waterstofkernen in het molecuul bepaald, en onze interpretatie kwam niet overeen met de interpretatie die de groep van professor Kouznetsov eerder suggereerde. Deze onzekerheid heeft ons ertoe aangezet om een ​​meer gedetailleerde studie uit te voeren, ', zegt Fedor Zubkov.