Japanse wetenschappers hebben voor het eerst een efficiënte manier ontwikkeld om organische moleculen te maken die tot nu toe moeilijk te synthetiseren waren vanwege hun algehele omvangrijke structuur en algemene instabiliteit.

Door een zorgvuldig geplande reeks synthesestappen te ontwerpen, de onderzoekers waren in staat om op efficiënte wijze ingewikkelde moleculen te maken die verschillende praktische eigenschappen hebben. Mogelijke toepassingen zijn onder meer gereedschapsverbindingen voor biomedisch onderzoek en om te dienen als steigers voor het ontwerp van therapeutische middelen met nieuwe vormen tot materiaalontwerpen, specifiek bij het maken van kleurstoffen en elektronisch actieve materialen

De onderzoeksresultaten zijn gepubliceerd in Organische brieven in maart 2019.

Het ontwerpen van complexe organische moleculen die voor een breed scala aan toepassingen kunnen worden gebruikt, is niet altijd eenvoudig. Vaak, deze moleculen zijn complex, wat betekent dat ze een combinatie zijn van verschillende cyclische structuren die allemaal aan één atoom zijn bevestigd. Hoewel mooi, hun synthese is om verschillende redenen moeilijk. Hun omvang maakt ze energetisch ongunstig - of onstabiel - wat betekent dat ze moeilijk te synthetiseren zijn.

Anderzijds, als ze uiteindelijk worden gesynthetiseerd, er is niet genoeg verbinding om van nut te zijn voor een volgende toepassing. Een voorbeeld van dergelijke complexe moleculen zijn die waarbij verschillende cyclische structuren betrokken zijn die zijn bevestigd aan koolstof-waterstofatomen erin. Eerdere methoden waren niet alleen gebaseerd op verschillende reactiestappen, maar hebben geresulteerd in zeer weinig verbindingsopbrengst.

Nutsvoorzieningen, Keiji Mori, doctoraat, Universitair hoofddocent bij de afdeling Toegepaste Chemie, Graduate School of Engineering, Tokyo Universiteit van Landbouw en Technologie, Japan en zijn team hebben een eenvoudige methode bedacht die de tekortkomingen van eerdere synthesesequenties overwint.

De onderzoekers concentreerden zich in hun beginstap op de koolstof-waterstofbinding en gingen verder met een reeks bindingsedities waarbij opeenvolgende transformaties van het molecuul betrokken waren. Na het bereiken van de gewenste cyclische conformaties, de wetenschappers introduceerden nog een paar koolstof-waterstofgroepen om een ​​uiteindelijk molecuul te verkrijgen met de energetisch geprefereerde conformatie. "Het is belangrijk op te merken dat zelfs het eenvoudigste idee kan leiden tot een belangrijke synthetische methode. subtiele verschillen in het substraat kunnen het reactiemechanisme drastisch veranderen, ", voegt Mori toe.

De onderzoekers hopen dat deze nieuwe synthese in de toekomst toegang zal geven tot tal van bruikbare moleculen. "De synthese van verbindingen waarvan de moleculaire structuur is samengesteld uit verschillende soorten cirkelvormige structuren was moeilijk te bereiken via conventionele methoden. Als zodanig is het uiteindelijke doel van het project is de synthese van verschillende spiro (of getwiste) verbindingen met een verscheidenheid aan verschillende atomen, " voegt Mori toe. Deze nieuwe moleculen kunnen zowel de medische als de materiaalwetenschappen enorm verbeteren.

Dit werk werd gedeeltelijk ondersteund door een Grant-in-Aid voor wetenschappelijk onderzoek van de Japan Society for the Promotion of Science, en door subsidies van The Uehara Memorial Foundation en The Naito Foundation.