kleurstoffen, geneesmiddelen, en functionele materialen zijn over het algemeen gebaseerd op innovatieve moleculen gemaakt door chemici. Voor hun productie, er zijn verschillende chemische reacties beschikbaar, maar er zijn beperkingen. Bijvoorbeeld, gefluoreerde verbindingen, moleculen die ten minste één fluoratoom bevatten, zijn vaak moeilijk te bereiden. Dit is ongelukkig, omdat ze interessante chemische eigenschappen vertonen en van groot belang zijn voor de ontwikkeling van actieve ingrediënten. Dus, onderzoekers zoeken naar nieuwe technieken om deze verbindingen te produceren.

Chemici van de Westfälische Wilhems-Universität (WWU) hebben een nieuwe en praktische synthetische methode ontwikkeld voor de vorming van dergelijke gefluoreerde driedimensionale "verzadigde" (wat betekent dat alleen enkele bindingen bevatten) moleculaire ringstructuren. De studie is zojuist online gepubliceerd in het tijdschrift Wetenschap .

"Ik heb het gevoel dat onze resultaten een doorbraak zijn. Het kan van groot belang zijn voor de efficiënte productie van nieuwe moleculen en, bijgevolg, nieuwe medicijnen, gewasbeschermingsmiddelen en functionele materialen, ’ zegt Frank Glorius.

Zijn nieuwe synthetische methode gaat uit van plat, aromatische ringstructuren opgebouwd uit koolstof en dragende fluoratomen. Deze uitgangsmaterialen omvatten goedkope, in de handel verkrijgbare verbindingen en verbindingen die gemakkelijk kunnen worden gemaakt.

Gefaciliteerd door een katalysator, de chemici voegden selectief waterstofatomen ("hydrogenering") toe aan één zijde van het ringsysteem. Chemici en biochemici definiëren katalysatoren als enzymen of moleculen die bepaalde reacties kunnen versnellen of mogelijk maken. Een selectieve toevoeging maakt de controle van de eigenschappen van de resulterende producten mogelijk, bijvoorbeeld, de oplosbaarheid, de geaggregeerde toestand of de polariteit. Een molecuul wordt als polair beschouwd als ladingen worden gescheiden, wat resulteert in meer negatieve en positievere moleculaire fragmenten. De producten die in dit onderzoek zijn geproduceerd, bevatten de meer negatief geladen fluoratomen aan de ene kant en de meer positief geladen waterstofatomen aan de andere kant van de ring.

Veel gefluoreerde aromatische uitgangsmaterialen werden door de groep met succes omgezet in de gewenste producten. Glorius zegt, "De aangehechte fluoratomen verminderen de reactiviteit van de toch al niet erg reactieve aromatische uitgangsstoffen bij de katalytische hydrogenering nog verder. Dit geldt vooral voor substraten die meerdere fluoratomen bevatten. Nog meer uitgesproken is de gevoeligheid van de koolstof-fluorbinding tegen hydrogenering, leidt in het algemeen tot het verlies van het fluoratoom."

Veel studies uit het verleden meldden dit laatste probleem. Opmerkelijk, de nieuwe synthetische methode maakt het mogelijk dat fluoratomen de katalytische hydrogenering tolereren. "We hebben een katalysatorsysteem geïdentificeerd dat krachtig genoeg is om de aromatische stabilisatie te overwinnen, maar het is mild genoeg om de koolstof-fluorbindingen te behouden." Als katalysator, de wetenschappers gebruikten een combinatie van het edelmetaal rhodium en een bijzonder elektronenrijk carbeenligand (een speciaal metaalbindend molecuul) dat de eigenschappen van de katalysator sterk beïnvloedt.

Eerste auteur Mario Wiesenfeldt zegt:"De nieuwe methode biedt verrassend eenvoudige toegang tot een fascinerend structureel motief:cyclisch, aan één zijde verzadigd en selectief gefluoreerd. Veel van de producten worden gekenmerkt door een hoge mate van polariteit."

De verbinding "all-cis-1, 2, 3, 4, 5, 6-hexafluorcyclohexaan, " waarin de verzadigde koolstofcyclus met zes leden het maximale aantal van zes fluoratomen aan dezelfde zijde van de ring bevat, vertegenwoordigt een van de meest polaire organische moleculen die tot nu toe bekend zijn. in 2015, deze opmerkelijke verbinding werd voor het eerst bereid en gerapporteerd door Prof. David O'Hagan van de Universiteit van St. Andrews in Schotland. Echter, zijn team had een synthetische reeks van 12 stappen nodig voor de vorming ervan. De nieuwe methode maakt de vorming van deze en vele verwante verbindingen in een handige enkele stap mogelijk, waardoor de vorming van grotere hoeveelheden mogelijk is.

"Hydrogenering is een aantrekkelijke en vaak zeer schone methode van synthese, ", zegt Frank Glorius. "Een bijzonder prominent voorbeeld is de vorming van ammoniak door het Haber-Bosch-proces, de hydrogenering van stikstof, verbruiken meer dan 1 procent van de jaarlijkse wereldwijde energievoorziening. Het is van fundamenteel belang voor de voeding van de mensheid, omdat het dient als basis voor de productie van stikstofkunstmest, onder andere."