Mechanisme van fluoresceïnesynthese

De synthese van fluoresceïne omvat een Friedel-Crafts-acylatie reactie tussen ftaalzuuranhydride en resorcinol, gekatalyseerd door zinkchloride. Hier is een overzicht van het mechanisme:

Stap 1:Activering van ftaalzuuranhydride

* Zinkchloride werkt als Lewis-zuurkatalysator en coördineert met de carbonylzuurstof van ftaalzuuranhydride.

* Deze coördinatie verbetert de elektrofiliciteit van de carbonylkoolstof, waardoor deze gevoeliger wordt voor aanvallen door het nucleofiel.

Stap 2:Nucleofiele aanval door resorcinol

* Het geactiveerde ftaalzuuranhydride wordt aangevallen door de nucleofiele hydroxylgroep van resorcinol.

* Deze aanval vormt een tetraëdrische tussenvorm, die vervolgens instort om de carbonylgroep te regenereren en een proton vrij te geven.

Stap 3:intramoleculaire cyclisatie

* Het nieuw gevormde tussenproduct ondergaat een intramoleculaire cyclisatiereactie.

* De vrije hydroxylgroep van resorcinol valt de carbonylgroep van het ftaalzuuranhydrideresidu aan.

* Hierdoor ontstaat een zesring en komt er nog een proton vrij.

Stap 4:Tautomerisatie en aromatisatie

* Het nieuw gevormde product bevindt zich in een tautomeer evenwicht.

* Eén tautomeer is een lacton, terwijl de andere een enol is.

* Het enol-tautomeer wordt gestabiliseerd door resonantie en aromatiteit.

Stap 5:Eindproduct

* De reactie levert fluoresceïne op, een sterk fluorescerende verbinding met een karakteristieke groene fluorescentie.

Algehele reactie:

* Ftaalzuuranhydride + Resorcinol → Fluoresceïne + H2O

Vereenvoudigd mechanismediagram:

```

O O O

|| || ||

C-OH C-OH C-OH

\ / \ /

C C C

/ \ / \ / \

C C C C C C

/ \ / \ / \

O O O O O O

|| || || || || ||

C C C C C C

\ / \ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /

C C C

\ / \ /