Een team van scheikundigen van de Northwestern University heeft voor het eerst met succes drie L-cyclodextrinen in het laboratorium gesynthetiseerd. In hun onderzoek, gepubliceerd in het tijdschrift Nature Synthesis , gebruikte de groep een éénpotstrategie om deze prestatie te bereiken.

L-cyclodextrinen zijn geringde suikereenheden die bestaan ​​als spiegelbeelden van D-cyclodextrinen, die veel vaker voorkomen. En D-cyclodextrinen maken deel uit van een familie van natuurlijk voorkomende cyclische oligosachariden, die een macrocyclische ring van suikerachtige subeenheden hebben, allemaal bij elkaar gehouden via glycosidische bindingen.

Ze werden meer dan 130 jaar geleden voor het eerst waargenomen en worden nu doorgaans geproduceerd uit zetmeel en hebben vele toepassingen, waaronder farmaceutische en cosmetische producten. D-cyclodextrinen kunnen ook worden gebruikt om luminescerende materialen te creëren die circulair gepolariseerd licht uitstralen, waarbij elektromagnetische golven rond de lichtvector roteren, waardoor materialen kunnen worden gemaakt die kunnen worden gebruikt in toepassingen zoals chromatografie. Vóór deze nieuwe poging waren er maar heel weinig pogingen om natuurlijke oligosachariden in spiegelbeeld te synthetiseren met succes.

Chemici weten al een tijdje dat L-cyclodextrines even nuttig zouden kunnen zijn als ze in het laboratorium gesynthetiseerd en commercieel geproduceerd zouden kunnen worden. Met deze nieuwe poging heeft het onderzoeksteam in Illinois het eerste deel van het probleem overwonnen:ze zijn gesynthetiseerd op een manier die zowel reproduceerbaar als schaalbaar is.

Het werk omvatte een glycosylatiestrategie met één pot, waarbij lineaire oligosachariden met specifieke beschermende groepen werden gecreëerd, gevolgd door sequentiële glycosylatie. Het team gebruikte p-PhMeSCl en AgOTf als promoters (die zij beschrijven als de sleutel tot het bereiken van hoge diastereoselectiviteit), samen met diethylether als oplosmiddel. Het resultaat was aanzienlijke hoeveelheden α-l-, β-l- en γ-l-cyclodextrinen met zes of acht ringen. Het team meldt dat het verwijderen van de bescherming van de resultaten opbrengsten van meer dan 75% opleverde.

Het team zegt dat de achtstapsmethode die ze gebruikten een efficiënte en schaalbare synthese van drie soorten L-cyclodextrinen mogelijk maakt op een eenvoudige en gemakkelijk reproduceerbare manier. Ze merken ook op dat de L-cyclodextrinen die ze tot nu toe hebben geproduceerd stabieler lijken te zijn dan D-cyclodextrinen.

Meer informatie: Yong Wu et al., Spiegelbeeldcyclodextrinen, Nature Synthesis (2024). DOI:10.1038/s44160-024-00495-8

Journaalinformatie: Natuursynthese

© 2024 Science X Netwerk