Benzeen, C6H6, is een koolwaterstof die wordt aangetroffen in ruwe olie en een belangrijke component van benzine. Het wordt gebruikt om synthetische vezels, detergenten en zelfs medicijnen te maken. Je kunt benzoëzuur, chemische structuur C6H5COOH, afleiden uit benzeen door het in water onoplosbare benzeenmolecuul te verenigen met een carbonzuurgroep (-COOH). Dit produceert een in water oplosbaar, aangenaam ruikend wit poeder dat wordt gebruikt voor smaakstoffen en parfums. De vorming van benzoëzuur heeft te maken met "ioniseerbaarheid". Water kan zich hechten aan benzoëzuur door waterstofbinding. Bovendien kunnen watermoleculen de vorming van het "benozate" -ion stabiliseren.

TL; DR (te lang; heeft niet gelezen)

Benzoëzuur heeft lage oplosbaarheid in water op kamertemperatuur omdat de bulk van het molecuul niet-polair is. Bij hogere temperaturen neemt de oplosbaarheid toe.

Primaire reden voor lage oplosbaarheid

Primaire reden dat benzoëzuur slechts in koud water lichtjes oplost, is dat, hoewel de carbonzuurgroep polair is, het grootste deel van het benzoëzuurmolecuul is niet-polair (water is polair). Het is alleen de carboxylgroep die polair is. Bovendien zijn er geen interne stabiliserende structuren die carboxylaat, -COO (-), meer dan carbonzuur, -COOH bevoordelen.

Waterstofbinding

Wanneer niet in de aanwezigheid van water, twee moleculen van benzoëzuur kan een dimeer vormen. In dit geval bindt één molecuul waterstof aan het tweede molecuul.

In aanwezigheid van water, hoewel kort van ionisatie, kan water waterstof binden aan benzoëzuur. Dus:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.

Zo'n waterstofgebonden soort kan ionisatie ondergaan.

Ionisatie

Naast waterstofbrugvorming kan volledige ionisatie plaatsvinden als er een of andere veroorzaker is om dit te forceren. Basen kunnen ionisatie forceren, maar in beperkte mate produceert water ionisatie, volgens de volgende reactievergelijking:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)

Ionisatie garandeert water- oplosbaarheid, omdat water een polair oplosmiddel is.

Warmte verhoogt oplosbaarheid

Het toevoegen van warmte verhoogt de oplosbaarheid enorm, omdat een deel van de verhoogde energie de waterstofbruggen voldoende verlengt, zodat ionisatie optreedt. Ionen zijn per definitie polair, dus de algemene truïsme, zoals oplossen zoals, geeft aan dat de ionen dan oplossen in water.

Toenemende oplosbaarheid

Naast temperatuurveranderingen zijn er andere manieren om te verhogen of de wateroplosbaarheid van benzoëzuur verminderen. De toevoeging van een sterk zuur verlaagt de ionisatie door het "gewone ion" -effect. Verhoging van de pH verhoogt de ionisatie van het benzoëzuur, wat misschien leidt tot reactie.

Benzoëzuur en andere oplosmiddelen

Hoewel de oplosbaarheid ervan in water laag is, is benzoëzuur oplosbaar in andere oplosmiddelen. Sommige van de hoger voorspelde oplosbaarheidscijfers voor gebruikelijke oplosmiddelen zijn 3,85 M voor hexaan en 9,74 M voor ethylacetaat.