Wetenschap
TL; DR (te lang; niet gelezen)
Benzoëzuur heeft een lage oplosbaarheid in water op kamertemperatuur omdat het grootste deel van het molecuul niet-polair is. Bij hogere temperaturen neemt de oplosbaarheid toe.
Primaire reden voor lage oplosbaarheid
De belangrijkste reden waarom benzoëzuur slechts in koud water oplost is dat, hoewel de carbonzuurgroep polair is, het grootste deel van het benzoëzuur molecuul is niet-polair (water is polair). Het is alleen de carboxylgroep die polair is. Bovendien zijn er geen interne stabiliserende structuren die de voorkeur geven aan carboxylaat, -COO (-), boven carbonzuur, -COOH.
Waterstofbinding
Wanneer niet in aanwezigheid van water, twee moleculen benzoëzuur kan vormen wat een dimeer wordt genoemd. In dit geval bindt één molecuul waterstof aan het tweede molecuul.
In aanwezigheid van water, hoewel het tekort aan ionisatie bestaat, kan water waterstof aan benzoëzuur binden. Dus:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.
Zo'n waterstofgebonden soort kan het punt van ionisatie bereiken.
Ionisatie
Naast de vorming van waterstofbindingen kan volledige ionisatie plaatsvinden als er een oorzakelijk middel is om dit te forceren. Basen kunnen ionisatie forceren, maar water produceert in beperkte mate ionisatie, volgens de volgende reactievergelijking:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)
Ionisatie garandeert water- oplosbaarheid, aangezien water een polair oplosmiddel is.
Warmte verhoogt oplosbaarheid
Het toevoegen van warmte verhoogt de oplosbaarheid aanzienlijk omdat een deel van de verhoogde energie de waterstofbindingen voldoende verlengt, zodat ionisatie optreedt. Ionen zijn per definitie polair, dus het algemene truïsme, zoals oplost, geeft aan dat de ionen dan in water zullen oplossen.
Oplosbaarheid vergroten
Naast temperatuurveranderingen zijn er andere manieren om de oplosbaarheid in water van benzoëzuur. De toevoeging van een sterk zuur vermindert de ionisatie door het "gewone ion" -effect. Verhoging van de pH verhoogt de ionisatie van het benzoëzuur, wat mogelijk leidt tot reactie.
Benzoëzuur en andere oplosmiddelen
Hoewel de oplosbaarheid in water laag is, is benzoëzuur oplosbaar in andere oplosmiddelen. Enkele van de hoger voorspelde oplosbaarheidscijfers voor gebruikelijke oplosmiddelen omvatten 3,85 M voor hexaan en 9,74 M voor ethylacetaat.
Wetenschap © https://nl.scienceaq.com