benzylaminen, één type N-gefunctionaliseerde aromaten, worden veel gebruikt als voorlopers van geneesmiddelen en synthetische kleurstoffen. Katalytische omzetting van lignine in N-bevattende chemicaliën met toegevoegde waarde, zoals benzylaminen, is van belang om het concept van bioraffinage te realiseren.

Onlangs, Prof. Li Changzhi en prof. Zhang Tao's groep van het Dalian Institute of Chemical Physics (DICP) van de Chinese Academie van Wetenschappen ontwierpen een nieuwe strategie voor directe transformatie van lignine β-O-4 modelverbindingen, het meest voorkomende segment in lignine, in benzylamines.

Deze studie is gepubliceerd in Internationale editie van Angewandte Chemie op 23 juli.

Deze voorgestelde strategie omvatte dehydrogenering van Cα-OH, hydrogenolyse van de Cβ-O-binding en reductieve aminering in aanwezigheid van Pd/C-katalysator. Experimentele gegevens suggereerden dat de dehydrogeneringsreactie verliep over de andere twee reacties en secundaire aminen dienden als zowel reductiemiddelen als aminebronnen bij de transformatie.

Op basis van bovenstaande bevindingen, de onderzoekers toonden de haalbaarheid aan van de productie van biobased amines uit lignine in een tweestaps proces. Eerst, de lignine-olie werd verkregen door milde depolymerisatie van lignine gekatalyseerd door een tweekernig rhodiumcomplex. Vervolgens, directe omzetting van lignine-olie met pyrrolidine vond plaats over Pd/C, produceren van vier belangrijke benzylamines.

Dit werk vertegenwoordigt een eerste voorbeeld van de synthese van benzylaminen uit lignine en biedt een nieuwe kans voor de duurzame synthese van heteroatoom-gefunctionaliseerde chemicaliën uit hernieuwbare biomassa.