science >> Wetenschap >  >> Chemie

Licht schijnt op chemische productiemethode

De afbeelding illustreert de door redoxpotentiaal gecontroleerde selectieve oxidatie van styrenen voor regio- en stereoselectieve gekruiste intermoleculaire [2 + 2] cycloadditie via organofotoredox-katalyse. Krediet:Yujiro Hoshino, Yokohama Nationale Universiteit

Een team van onderzoekers uit Japan heeft een op licht gebaseerde reactie aangetoond die grote aantallen van de chemische basiscomponent oplevert die nodig zijn om bioactieve verbindingen te produceren die worden gebruikt in gangbare industriële producten. Ze publiceerden hun resultaten op 11 juni in Organische brieven .

"We hebben een redoxpotentiaal-gecontroleerde en kosteneffectieve methode ontwikkeld om meervoudig gesubstitueerde cyclobutanen te synthetiseren, die aanwezig zijn in de kernstructuur van verschillende producten en bioactieve componenten, " zei papierauteur Yujiro Hoshino, een onderzoeksmedewerker aan de Yokohama National University.

Cycloadditiereacties maken het mogelijk om carbocyclische en heterocyclische organische verbindingen te bereiden met atoomefficiëntie. Voor een lange tijd, onderzoekers voerden fotocycloaddities uit van olefinen zoals styrenen, een chemische stof die wordt gebruikt bij de productie van kunststoffen en rubber, door ze te behandelen met hoogenergetisch ultraviolet licht of overgangsmetaalkatalysatoren, waarvan bekend is dat het giftige en dure chemische reagentia zijn. De reactie levert voornamelijk homo-dimeren, geen heterodimeren. In aanvulling, het krachtige licht beschadigt de bindingen die de chemische stof bij elkaar houden, waardoor het uit elkaar kan vallen en zich kan hervormen in een nieuwe configuratie, bekend als een cyclobuteenring.

Redoxpotentiaal verwijst naar hoe gemakkelijk een chemische stof elektronen verliest of wint. Hoshino en medewerkers maakten gebruik van deze eigenschap en pasten een groene, zichtbaar licht naar styrenen die zich in een twee-bij-twee-opstelling bevinden, waardoor de chemische componenten en bindingen selectief kunnen reorganiseren terwijl het licht elektronen van de styrenen bevrijdde. De nieuw georganiseerde chemische componenten waren meervoudig gesubstitueerde cyclobutanen.

"Door ons te concentreren op het verschillende redoxpotentieel tussen verschillende styrenen en onze lichtkatalysatoren te optimaliseren, we hebben een milde en schone methode ontwikkeld om meervoudig gesubstitueerde cyclobutanen te synthetiseren, "Kenta Tanaka, paper eerste auteur en een assistent-professor aan de Tokyo University of Science, zei.

"De nadruk zal worden gelegd op de strategie die het potentieel laat zien om meervoudig gesubstitueerde cyclobutanen te synthetiseren via radicale kationsoorten zonder enige overgangsmetaalkatalysatoren, " zei een andere corresponderende auteur Kiyoshi Honda, een professor aan de Yokohama National University.

Volgende, de onderzoekers zijn van plan het gebruik van verschillende katalysemethoden met zichtbaar licht uit te breiden.

"We hopen dat ons reactiesysteem een ​​efficiënte en nieuwe methode biedt voor door groen licht gestuurde organische chemische reacties, en dat we blijven bijdragen aan het veld, ' zei Hoshino.