Wetenschap
De structuur van de associaties van jodopentafluorbenzeen met mesitylisocyanide, vastgesteld door röntgendiffractie in het Research Park van de St. Petersburg State University. Krediet:SPbU
Isocyaniden zijn een belangrijke klasse van organische verbindingen vanwege een breed scala aan chemische transformaties die ze kunnen ondergaan. Deze moleculen worden gebruikt voor de synthese van verschillende geneesmiddelen, polymeren, katalysatoren, en luminoforen. Het wijdverbreide gebruik van isocyaniden in de chemie en de chemische industrie is, echter, gehinderd door hun extreem vieze geur, door sommige onderzoekers beschreven als "verbijsterend, "afschuwelijk" en zelfs "moorddadig." Luca Turijn, een van de toonaangevende experts op het gebied van geurchemie, noemde isocyaniden "de Godzilla van geur." Deze geur is zo verschrikkelijk dat de Verenigde Staten het gebruik van isocyaniden (over het algemeen laag op de toxiciteitsschaal) als niet-dodelijk chemisch wapen hebben gepatenteerd.
Tijdens het bestuderen van isocyaniden, scheikundigen van de St. Petersburg State University ontdekten het vermogen van deze verbindingen om adducten te vormen met bepaalde jodiumhoudende organische verbindingen. De componenten van de adducten zijn niet-covalent verbonden door zogenaamde halogeenbindingen. Deze laatste lijken van nature op waterstofbruggen, die de twee strengen van de dubbele DNA-helix met elkaar verbinden.
"De vorming van een halogeenbinding met een koolstofatoom is op zich een onverwachte ontdekking, " zei Alexander Mikherdov, de eerste auteur van het artikel, een assistent-professor van het Institute of Chemistry aan de St. Petersburg State University. "Het belangrijkste is echter de vorming van deze binding leidde tot een aanzienlijke vermindering van de uiterst onaangename geur van isocyaniden in hun adducten. Kwantitatieve GC-MS-onderzoeken wijzen op een bijna 50-voudige afname van de luchtconcentratie van isocyanide, en dus een dramatische vermindering van geur. In praktijk, dit betekent dat isocyaniden, in de vorm van hun adducten, niet langer een geventileerde zuurkast of speciale voorzorgsmaatregelen nodig hebben om mee te werken, in plaats daarvan worden ze benchtop-reagentia. Het maakt het werk van de apotheker een stuk makkelijker!"
In de toekomst, isocyanide-adducten zoals beschreven in de studie kunnen een handiger alternatief blijken te zijn voor de gebruikelijke 'geurige' isocyaniden, omdat ze zonder speciale voorzorgsmaatregelen kunnen worden bewaard. De adducten kunnen nog steeds worden gebruikt in chemische transformaties die leiden tot verschillende belangrijke verbindingen en materialen.
Wetenschap © https://nl.scienceaq.com