Japanse onderzoekers zijn erin geslaagd katalytische asymmetrische joodverestering uit eenvoudige alkeensubstraten en carbonzuren. Gepubliceerd in Internationale editie van Angewandte Chemie op 27 april dit nieuwe onderzoek, werd bereikt door nauwkeurig meerdere interacties in een enkele katalytische reactie te regelen. Deze synthetische reactie zal naar verwachting bijdragen aan de vereenvoudiging van industriële processen en een grotere efficiëntie bij de productie van optisch actieve geneesmiddelen.

Katalytische reacties zijn erg belangrijk voor het productieproces van chemische producten en farmaceutische producten zoals esters en halogeenverbindingen, die onmisbaar zijn in het dagelijks leven. Vooral, wanneer de doelverbinding een chiraal centrum heeft, het is noodzakelijk om selectief het juiste optische isomeer te verkrijgen, en nauwkeurig katalysatorontwerp is essentieel voor de ontwikkeling van een asymmetrische katalysator die dit bereikt. Het onderzoek dat in het bovenstaande artikel wordt vermeld, slaagt er efficiënt in om een ​​optisch actieve ester te verkrijgen die jodium bevat, en zal naar verwachting een grote waarde en een enorm potentieel bieden aan de industrie.

"Onder de halogenen, jodium is essentieel voor de ontwikkeling en verbetering van de functies van medicijnen, landbouwchemicaliën, en materialen, ", zegt professor Takayoshi Arai van de universiteit van Chiba. "Tegelijkertijd de ontwikkeling van een katalysatortechnologie die werkt om jodiumproducten met een hoge toegevoegde waarde te produceren, is van groot belang in Chiba, dat een van 's werelds toonaangevende jodiumproductielocaties is."

Voor vele jaren, Professor Arai is erin geslaagd asymmetrische katalysatoren te ontwikkelen die gebruik maken van de eigenschappen van verschillende metaalcomplexen, en tegelijkertijd een halogeenbinding heeft gebruikt als katalysatorontwerp, naar verwachting in staat zijn tot selectieve activering van zachte functionaliteiten met een duidelijke directionaliteit. Professor Arai en zijn team hebben onderzoek gedaan naar het ontwerp van katalysatoren, en met dit laatste onderzoek, naast het originele katalysatorontwerp, ze zijn erin geslaagd om een ​​voorheen ontoegankelijke synthetische reactie te bereiken door samen te werken met een theoretisch rekenonderzoeksteam.

Asymmetrische jodolactonisatie, waarvoor casestudies zijn gerapporteerd, gemakkelijk kan worden bereikt omdat het een intramoleculaire reactie betreft, maar het vereist een substraatsynthese en kan alleen voor bepaalde doeleinden worden gebruikt. Daarentegen, de joodveresteringsreactie is industrieel waardevol omdat het twee verschillende goedkope en gemakkelijk verkrijgbare moleculen in één reactie combineert. Echter, in de joodveresteringsreactie, zowel activering op hoog niveau als nauwkeurige herkenning van de driedimensionale molecuulstructuur moeten compatibel zijn in de intermoleculaire reactie. Asymmetrische joodveresteringsreactie kon tot nu toe niet worden gerealiseerd vanwege de complexiteit van de reactie.

Deze keer, echter, het onderzoeksteam ontwikkelde een nieuwe strategie, en ze bereikten dit in combinatie met theoretische berekeningen naast het toepassen van de technologie en knowhow van stereoselectieve katalysatoren die in eerder onderzoek zijn onthuld. Verder, ze ontdekten dat vier soorten chemische bindingen, namelijk metaalcarboxylaat, halogeen binding, waterstofbinding, en π-π stapelen, samenwerken in katalytische asymmetrische joodverestering door de vorming van één katalysator te coördineren.

"Bij dit onderzoek we zijn er uiteindelijk in geslaagd om voor het eerst ter wereld de asymmetrische katalytische reactie van joodverestering tot stand te brengen door vier verschillende krachten te coördineren, net als het spelen van een kwartet op één katalysator, " meldt professor Arai. "We hopen dat deze praktische nieuwe reactie aanzienlijk zal bijdragen aan de totstandkoming van optisch actieve en zeer functionele jodiumverbindingen en de industriële toepassing van dergelijke verbindingen."