Een team van chemici aan de Universiteit van Konstanz in Duitsland is erin geslaagd canataxpropellane te synthetiseren, een van de meest complexe natuurlijke producten die ooit zijn geproduceerd. In hun artikel gepubliceerd in het tijdschrift Wetenschap , de groep beschrijft het lange en moeizame proces dat ze gebruikten en vertelt dat ze het onderweg meerdere keren bijna hadden opgegeven.

Canataxpropellaneis is een uniek taxaan met een polycyclisch koolstofskelet als geen ander. Taxanen zijn een soort geneesmiddel tegen kanker, gemaakt van stoffen in taxusbomen. Om dergelijke stoffen bruikbaar te maken, scheikundigen moeten een manier vinden om ze te synthetiseren zodat ze in massa kunnen worden geproduceerd. Een van die producten is het kankermedicijn Taxol. Er zijn verschillende pogingen gedaan om canataxpropellane te synthetiseren, maar hebben gefaald vanwege het complexe karakter ervan. Het heeft een zevenringige kooi-achtige structuur met zes aaneengesloten volledig koolstof quaternaire centra en 12 aaneengesloten stereocentra. In deze nieuwe poging de onderzoekers overwonnen meerdere obstakels bij het ontwikkelen van een manier om het taxaan in 26 stappen te synthetiseren.

Het team overwon al vroeg in het proces een uitdaging:het assembleren van een cyclobutaanring samen met een quaternair chiraal centrum door middel van een alkeen-areen-ortho fotocycloadditie. Maar toen kostte het hen meer dan anderhalf jaar om de tweede uitdaging te overwinnen - in totaal het kostte het team vijf jaar om het proces te ontwikkelen, een poging die meerdere keren bijna mislukte en het geduld en vindingrijkheid van het team op de proef stelde. De opbrengst is 0,5 procent.

Toen het team een ​​manier had ontwikkeld om canataxpropellane te synthetiseren, ze gingen nog een stap verder. In de loop van de volgende twee maanden, ze ontwikkelden een manier om enantiomeer zuiver canataxpropellane te bereiden. Die inspanning leidde de onderzoekers tot de ontdekking van een nieuwe chirale regiegroep voor een van de reacties die belangrijk zijn voor het algehele proces.

Het is niet bekend of canataxpropellane kan worden gebruikt voor de behandeling van kanker, maar veel chemici geloven dat de synthese ervan zal leiden tot efficiëntere manieren om andere taxanen te synthetiseren die momenteel worden gebruikt voor de behandeling van kanker, prijzen omlaag brengen. Ook wordt verwacht dat het zal leiden tot het op nieuwe manieren testen van canataxpropellane nu het mogelijk is om het op aanvraag in een laboratorium te produceren.

© 2020 Wetenschap X Netwerk